4-chloro-N-(4-hydroxybutyl)benzamide | 130340-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-hydroxybutyl)benzamide
• 英文别名: 4-(p-chlorobenzoylamino)-1-butanol
• CAS: 130340-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: CGAGUIZQFPZCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  419.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-hydroxybutyl)benzamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以2.2 g的产率得到4-chloro-N-(4-oxobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  醛在水溶液中的自由基C（sp 2）–H三氟甲基化

  摘要：

  描述了铜介导的醛的C（sp 2）–H三氟甲基化。在室温下，醛与（bpy）Cu（CF 3）3，Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在丙酮水溶液中的反应以令人满意的产率提供了相应的三氟甲基酮。该协议适用于脂族和芳族醛，并具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及Cu（II）介导的酰基三氟甲基化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03012
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到4-chloro-N-(4-hydroxybutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-芳基-2-恶唑啉，5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪和4,5,6,7-四氢-1,3-恶氮杂s

  摘要：

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03122

文献信息

• Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.
  作者：Machiko ONO、Ichiro ARAYA、Reiko TODOROKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1824

  日期：——

  Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides derived from primary aliphatic amines were achieved under mild conditions. Amide exchange reaction between carboxamides and N1-acyl-N1, N2-di (p-nitrophenyl) formamidines (1) gave N1-acyl-N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (2) which were readily hydrolyzed or alcoholyzed to give N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (4) and carboxylic acid or its ester. Compounds 4 were hydrolyzed to give aliphatic amine and N-formyl-p-nitroaniline in the presence of acetic acid or hydrochloric acid at room temperature. For the alcoholysis of N-acyl derivatives of amino alcohols, protection of the hydroxyl substituent by an acyl group was essential because the reaction of 1 and N-acyl derivatives of amino alcohols was quite complex. Alcoholysis of N-ethyl-N, N'-ethylenebis (p-chlorobenzamide) (8a) by this method gave N-(2-aminoethyl)-N-ethyl-p-chlorobenzamide (8b). Thus, the selective alcoholysis of diacyl derivative of diamines, which contain primary and secondary amino groups, was achieved.

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。
• Microwave-Assisted Acylation of Amines, Alcohols, and Phenols by the Use of Solid-Supported Reagents (SSRs)
  作者：Elena Petricci、Claudia Mugnaini、Marco Radi、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jo048837q

  日期：2004.11.1

  A microwave-assisted synthesis of solid-supported reagents for the acylation of amines has been developed, and the same methodology has been successfully applied to the preparation of acylating agents anchored on different solid supports. Similarly, alcohols, phenols, and thiophenols have been easily acylated using these reagents under microwave irradiation.

  已经开发了微波辅助的用于胺的酰化的固体负载试剂的合成，并且相同的方法已经成功地应用于制备锚定在不同固体载体上的酰化剂。类似地，使用这些试剂在微波辐射下很容易将醇，酚和硫酚酰化。
• ONO, MACHIKO;ARAYA, ICHIRO;TODORIKI, REIKO;TAMURA, SHINZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1824-1831
  作者：ONO, MACHIKO、ARAYA, ICHIRO、TODORIKI, REIKO、TAMURA, SHINZO

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• Radical C(sp²)–H Trifluoromethylation of Aldehydes in Aqueous Solution
  作者：Pei Zhang、Haigen Shen、Lin Zhu、Weiguo Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03012

  日期：2018.11.16

  The copper-mediated C(sp2)–H trifluoromethylation of aldehydes is described. The reaction of aldehydes with (bpy)Cu(CF3)3, Et3SiH, and K2S2O8 in aqueous acetone at room temperature provides the corresponding trifluoromethyl ketones in satisfactory yields. The protocol is applicable to both aliphatic and aromatic aldehydes and exhibits a broad substrate scope and wide functional group compatibility

  描述了铜介导的醛的C（sp 2）–H三氟甲基化。在室温下，醛与（bpy）Cu（CF 3）3，Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在丙酮水溶液中的反应以令人满意的产率提供了相应的三氟甲基酮。该协议适用于脂族和芳族醛，并具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及Cu（II）介导的酰基三氟甲基化的机理。