1-(4-formylphenyl)propan-2-one | 630392-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-formylphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 4-(2-oxopropyl)benzaldehyde；4-(2-Oxopropyl)benzaldehyde
• CAS: 630392-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: JIKUPTWHPCPYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-formylphenyl)propan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-(2-hydroxypropyl) benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和膦原位保护醛和酮的方法：酮，酯，酰胺和腈的选择性烷基化和还原

  摘要：

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00666
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-formylphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046

文献信息

• Copper-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxy ketones or nitriles with aldehydes: chemo- and stereoselective access to (E)-enones and (E)-acrylonitriles
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01198e

  日期：——

  Under the mild and weakly basic conditions, competitive Cannizzaro-type reaction of benzaldehydes and side reactions of base-sensitive functional groups can be effectively suppressed, which show synthetic advantages of this reaction compared to classic aldol reactions. The synthetic potential of this reaction is further demonstrated by the one-step synthesis of biologically active quinolines and 1,8-naphthyridine

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用
• C–C Activation by Retro-Aldol Reaction of Two β-Hydroxy Carbonyl Compounds: Synergy with Pd-Catalyzed Cross-Coupling To Access Mono-α-arylated Ketones and Esters
  作者：Song-Lin Zhang、Ze-Long Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02098

  日期：2016.1.4

  retro-aldol reaction of two β-hydroxy compounds in synergy with Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides is reported herein, which produces selectively mono-α-arylated ketones and esters in good yields. This reaction is compatible with a broad range of aryl iodides, bromides, chlorides, and triflates and can tolerate an array of functional groups on the aromatic ring. Ready scale-up of this reaction to gram

  本文报道了两种β-羟基化合物的逆醛醇缩合反应与芳族卤化物的Pd催化的交叉偶联协同作用，其以良好的产率选择性地产生单α-芳基化的酮和酯。该反应与广泛范围的芳基碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯相容，并且可以耐受芳族环上的一系列官能团。在不明显降低反应收率的情况下，可将该反应准备好按比例放大至克级。此外，已经实现了生物活性异香豆素和吲哚衍生物的简明合成，以极大地证明该逆醛醇缩合反应的合成价值。最后，在实验观察和DFT计算结果的基础上讨论了反应机理。一个调节的六元环过渡结构已被定位用于关键的逆醛醇C–C裂解，这构成了整个催化循环的速率决定步骤。逆向醇醛缩合反应激活C–C的概念也可能在其他基本反应中得到应用。
• Secondary amines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0006735A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  The compounds of the formula (II): and their pharmaceutically acceptable salts wherein R, is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a hydroxyl, hydroxymethyl. methyl, methoxy, amino. formamido. acetamido. methylsulphonylamido, nitro, benzyloxy, methyisuiphonylmethyl. ureido, trifluoromethyl or p-methoxybenrylamino group; R2 is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a hydroxyi group; R3 is a hydrogen or chlorine atom or a hydroxyl group; R4 is a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof; R5 is a hydrogen. chlaine or fluorine atom or a methyl, methoxyl or hydroxyl group or a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof: R5 is a hydrogen atom or a methyl, or propyl group; X is an oxygen atom or a bond: and Y is an alkylene group of up to 6 carbon atoms or a bond have been found to possess anti-obesity and/ or antihypergtycaemic activity.

  分子式为（II）的化合物及其药用盐，其中R为氢、氟或氯原子，或羟基、羟甲基、甲基、甲氧基、氨基、甲酰胺基、乙酰胺基、甲磺酰胺基、硝基、苄氧基、甲基磺酰甲基、脲基、三氟甲基或对甲氧基苯基氨基基团；R2为氢、氟或氯原子，或羟基基团；R3为氢或氯原子，或羟基基团；R4为羧酸基团或其盐、酯或酰胺；R5为氢、氯或氟原子，或甲基、甲氧基或羟基基团，或羧酸基团或其盐、酯或酰胺；R6为氢原子或甲基、丙基基团；X为氧原子或键；Y为长度不超过6个碳原子的烷基团或键，已被发现具有抗肥胖和/或抗高血糖活性。
• VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Boehm Jeffrey Charles

  公开号：US20130023541A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to voltage-gated sodium channel blocker intermediates, compounds and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory or respiratory tract diseases.

  本发明涉及电压门控钠通道阻滞剂中间体、化合物和二聚体，相应的药物组合物、化合物制备和治疗呼吸或呼吸道疾病的方法。
• Bis phenyl ethanol amines and bis phenyoxypropanolamines having a beta-agonist activity
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0233686A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, wherein RA represents a moiety of formula (a): . and RB represents a moiety of formula (b): wherein R° and R°1 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, X and XA each independently represents a bond or -O-CH2- R1 represents a hydrogen atom or a moiety: wherein X and R° are as defined above;

  式(I)化合物 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，其中 RA 代表式（a）的分子： 和 RB 代表式（b）的分子： 其中 R° 和 R°1 各自独立地代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的苯并呋喃基、 X 和 XA 各自独立地代表键或 -O-CH2- R1 代表氢原子或分子： 其中 X 和 R°如上所定义；