4-(2-hydroxypropyl) benzaldehyde | 1357255-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxypropyl) benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Hydroxypropyl)benzaldehyde
• CAS: 1357255-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: TWVNNLHSAIBCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-formylphenyl)propan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-(2-hydroxypropyl) benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和膦原位保护醛和酮的方法：酮，酯，酰胺和腈的选择性烷基化和还原

  摘要：

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00666

文献信息

• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Opening of Epoxides with Aryl Halides: Co-Catalysis Controls Regioselectivity
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja410704d

  日期：2014.1.8

  Epoxides are versatile intermediates in organic synthesis, but have rarely been employed in cross-coupling reactions. We report that bipyridine-ligated nickel can mediate the addition of functionalized aryl halides, a vinyl halide, and a vinyl triflate to epoxides under reducing conditions. For terminal epoxides, the regioselectivity of the reaction depends upon the cocatalyst employed. Iodide cocatalysis

  环氧化物是有机合成中的通用中间体，但很少用于交叉偶联反应。我们报告说，联吡啶连接的镍可以在还原条件下介导官能化芳基卤化物、乙烯基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯与环氧化物的加成。对于末端环氧化物，反应的区域选择性取决于所用的助催化剂。碘化物共催化通过碘醇中间体在受阻较小的位置打开。Titanocene 共催化导致在更受阻的位置打开，大概是通过 Ti(III) 介导的自由基生成。1,2-二取代的环氧化物在两种条件下都打开，主要形成反式产物。
• INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2278969A2

  公开（公告）日：2011-02-02
• [EN] INHIBITORS OF JANUS KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JANUS KINASES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010011375A2

  公开（公告）日：2010-01-28

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3, TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.
• Methodology for &lt;i&gt;in Situ&lt;/i&gt; Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。