3,4,5-trimethoxy-benzoic acid homopiperonylamide | 5422-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid homopiperonylamide
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-homopiperonylamid；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 5422-05-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• mdl: MFCD02229892
• 分子量: 359.379
• InChiKey: PQMJHFPUNWZSLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.2-135.7 °C
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-benzoic acid homopiperonylamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid homopiperonylamide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873

文献信息

• Synthesis of 2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-piperonylic Acid^1,2
  作者：Walter J. Gensler、Carlos M. Samour

  DOI：10.1021/ja01156a012

  日期：1951.12
• Synthesis of Some Isoquinoline Derivatives Related to Podophyllotoxin
  作者：Wilkins Reeve、William M. Eareckson

  DOI：10.1021/ja01167a114

  日期：1950.11