(+/-)-7-deoxy-daunomyvinone | 59367-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-7-deoxy-daunomyvinone
• 英文别名: (+/-)-7-Deoxydaunomycinone；7-deoxydaunomycinone；7-Deoxydaunomycicon；(+/-)-7-Deoxy-daunomycinon；(+/-)-7-Deoxidannomycinon；(+/-)-7-Deoxydaucomycinon；5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-；9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 59367-18-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: SAMGALZMSQPNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-deoxy-daunomyvinone 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (+/-)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  合成4-脱甲氧基十二烷酮和柔红霉素的高度收敛策略：C4-乙酰氧基化高邻苯二甲酸酐的新型合成

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83975-1
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-hydroxy-5,7,12-trimethoxynapthacene-6,11-quinone 在 盐酸 、 三氯化硼 作用下， 生成 (+/-)-7-deoxy-daunomyvinone
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2227 - 2238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselektive synthese von daunomycinon und γ-rhodomycinon
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80203-6

  日期：1980.1

  Synthesis of daunomycinone () and γ-rhodomycinone () by regioselective addition of the Grignard reagents and to the anhydride .

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。
• An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MANABU SASHO、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、JUN-ICHI SEKIHACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.35.1405

  日期：——

  4-Methoxy and 4-acetoxyhomophthalic anhydrides were prepared by convenient oxidations of homophthalic acid derivatives followed by hydrolysis and dehydrative cyclization. Strong base-induced cycloaddition of these anhydrides to 2-ehloro-6, 6-ethylenedioxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone gave the tetracyclic adducts, which were efficiently converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。
• Asymmetric synthesis of anthracyclinones: Regio- and stereoselective synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone through direct asymmetric introduction of an alkynyl unit into C9 ketone.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hirofumi YAMAMOTO、Hirokazu ANNOURA、Makoto MIYAZAKI、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.38.1872

  日期：——

  A New chiral AB-building block (5) for preparing optically active anthracyclinones was synthesized via compound 13a, which was obtained by the stereoselective nucleophilic addition of (trimethylsilyl)ethynylmagnesium chloride to the chiral 6-bromo-1-oxo-β-tetralone 1-acetal (12) derived from (-)-(2S, 3S)-1, 4-dimethoxy-2, 3-butanediol. Synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone [(-)-4] was achieved through a regiospecific condensation of 5 and 4-acetoxy-8-methoxyhomophthalic anhydride (18). The optical purity (100% ee) of (-)-4 was unambiguously confirmed by high performance liquid chromatographic analysis of (±)-4 and (-)-4 on a chiral column and also by proton nuclear magnetic resonance examination of the methylated compounds, (±)- and (-)-21, using the chiral shift reagent, tris[3-(trifruoromethylhydroxymethylene)-d-camphorato]europium(III) [Eu(tfc)3].

  通过化合物 13a 合成了用于制备具有光学活性的蒽环类化合物的新型手性 AB 构建模块 (5)，该化合物是通过将（三甲基硅基）乙炔基氯化镁立体选择性地加到从 (-)-(2S,3S)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇得到的手性 6-溴-1-氧代-β-四氢萘酮 1-缩醛 (12) 上而得到的。通过 5 和 4-乙酰氧基-8-甲氧基间苯二甲酸酐（18）的区域特异性缩合，合成了(-)-7-脱氧去甲大诺霉素酮[(-)-4]。通过在手性色谱柱上对(±)-4和(-)-4进行高效液相色谱分析，以及使用手性转移试剂三[3-(三钌甲基羟基亚甲基)-d-樟脑]铕(III) [Eu(tfc)3]对甲基化化合物(±)-和(-)-21进行质子核磁共振检查，明确证实了(-)-4的光学纯度（100% ee）。
• HASSALL, C. H.;BROADHURST, M. J.
  作者：HASSALL, C. H.、BROADHURST, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• BENSON, OLESTER, JR.;GAUDIANO, GIORGIO;HALTIWANGER, R. CURTIS;KOCH, TAD H+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3036-3045
  作者：BENSON, OLESTER, JR.、GAUDIANO, GIORGIO、HALTIWANGER, R. CURTIS、KOCH, TAD H+

  DOI：——

  日期：——