2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetonitrile | 1221160-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetonitrile
• 英文别名: (+)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-ylacetonitrile；(R)-2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetonitrile；2-[(8R)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]acetonitrile
• CAS: 1221160-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WPIVLYZNFICYFP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-亚基)乙腈 在 Walphos SLW₀₀₅-2 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 Ir、Rh、Cu 和 Ni 催化从苯乙酮衍生物制备 Ramelteon 的简明六步不对称方法

  摘要：

  从单环前体开发了一种简洁的六步不对称合成几乎对映体纯的 ramelteon，在不对称步骤中总产率为 17%，ee 为 97%。具有合成挑战性的三环 1,6,7,8-四氢-2 H-茚并[5,4- b ]呋喃核心是通过使用 Ir 催化的O -乙烯基化和 Rh 催化的乙烯基醚环化通过定向 C– H键活化，而手性通过使用Cu II /Walphos型催化剂在氢化硅烷化条件下对映选择性还原α，β-不饱和腈部分来引入。所提出的方法代表了 ramelteon 的最短合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01614

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL]PROPIONAMIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-N-[2-(1,6,7,8-TÉTRAHYDRO-2H-INDÉNO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ÉTHYL]PROPIONAMIDE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010092107A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon, and analogues thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即拉莫特罗内及其类似物的制备。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL] PROPIONAMIDE AND NOVEL INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE (S)-N-[2-(1,6,7,8-TÉTRAHYDRO-2H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8-YL)ÉTHYL] PROPIONAMIDE ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CE COMPOSÉ
  申请人：USV LTD

  公开号：WO2010041271A3

  公开（公告）日：2011-06-16
• Concise Six-Step Asymmetric Approach to Ramelteon from an Acetophenone Derivative Using Ir, Rh, Cu, and Ni Catalysis
  作者：Jérôme Cluzeau、Ulrike Nettekoven、Miroslav Planinc Kovačevič、Zdenko Časar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01614

  日期：2022.2.18

  asymmetric synthesis of nearly enantiomerically pure ramelteon was developed from a monocyclic precursor with a 17% overall yield and a 97% ee in the asymmetric step. The synthetically challenging tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan core of ramelteon was assembled by using Ir-catalyzed O-vinylation and Rh-catalyzed vinyl ether annulation through directed C–H bond activation, while the

  从单环前体开发了一种简洁的六步不对称合成几乎对映体纯的 ramelteon，在不对称步骤中总产率为 17%，ee 为 97%。具有合成挑战性的三环 1,6,7,8-四氢-2 H-茚并[5,4- b ]呋喃核心是通过使用 Ir 催化的O -乙烯基化和 Rh 催化的乙烯基醚环化通过定向 C– H键活化，而手性通过使用Cu II /Walphos型催化剂在氢化硅烷化条件下对映选择性还原α，β-不饱和腈部分来引入。所提出的方法代表了 ramelteon 的最短合成方法。