1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-hydroxyimino-2,2,2-trifluoroethane | 65686-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-hydroxyimino-2,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: N-{2,2,2-Trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene}hydroxylamine；N-[2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 65686-67-1
• 化学式: C₉H₅F₆NO
• 分子量: 257.135
• InChiKey: JXHZJFSDXHTECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-hydroxyimino-2,2,2-trifluoroethane 在 Candida antarctica lipase B 、 Pd/Al2O3 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 180.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酶-纳米金属共催化从α-三氟甲基化酮肟向光学活性胺的立体选择性转化：苯乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的合成

  摘要：

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402114
• 作为产物：
  描述：

  盐酸羟胺 、 、 3-三氟甲基-A,A,A-三氟苯乙酮 在 oxime 、 水 作用下， 以 mixture 、 乙醇 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-trifluoromethylphenyl)-1-hydroxyimino-2,2,2-trifluoroethane
  参考文献：
  名称：

  Novel aryltrifluoroethylamines and processes for producing the same

  摘要：

  本发明涉及新的取代芳基低级胺，更精确地说是芳基甲基胺，其中甲基基团被一个或多个多氟甲基基团取代。本发明还涉及制备上述化合物的方法。所得化合物具有药理学用途，可用作人类和兽医药物。

  公开号：

  US04315019A1

文献信息

• Reactions of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanone oximes with tetrasulfur tetranitride: Novel synthesis of 5-aryl-5-trifluoromethyl-4<i>H</i>-1,3,2,4,6-dithiatriazines and 1-aryl-2,2,2-trifluoro-ethanonylidenaminosulfenamides
  作者：Kil-Joong Kim、Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330214

  日期：1996.3

  The reactions of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4) in toluene at reflux gave 5-aryl-5-trifluoromethyl-4H-1,3,2,4,6-dithiatriazines 2, 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanonyliden-aminosulfenamides 3 and sulfur in 0–37%, 7–53%, and 2–41% yields, respectively. Treatment of 2 with tributyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile in benzene at 80° afforded 3

  1-芳基-2,2,2-三氟乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）在甲苯中的反应在回流下产生5-芳基-5-三氟甲基-4 H -1,3,2,4,6- dithiatriazines 2，1-芳基2,2,2- trifluoroethanonyliden-aminosulfenamides 3和0-37％，7-53％的硫，和2-41％的收率，分别。在苯并偶氮二异丁腈存在下于80°下用氢化三丁基锡处理2，得到的3收率极高。
• Oxazoline (trifluoroethyl) amine
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US04315020A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Certain phenyl amines have been prepared wherein the "methyl" carbon is substituted with a polyfluoroalkyl radical. The compounds form acid addition salts, exist in resolvable stereoisomeric forms, and are useful for treating hypertension. Formulations for human and veterinary medicine are described, as well as methods of use.

  某些苯基胺已被制备出来，其中“甲基”碳被多氟烷基取代。这些化合物形成酸加成盐，存在可分离的立体异构体形式，并且可用于治疗高血压。描述了人类和兽医药品的配方，以及使用方法。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• A new series of broad-spectrum β-methoxyacrylate fungicides with an oxime ether side-chain
  作者：Paul J. De Fraine、John M. Clough

  DOI：10.1002/ps.2780440112

  日期：1995.5
• Stereoselective Transformations of α-Trifluoromethylated Ketoximes to Optically Active Amines by Enzyme-Nanometal Cocatalysis: Synthesis of (<i>S</i>)-Inhibitor of Phenylethanolamine N-Methyltransferase
  作者：Guilin Cheng、Qi Wu、Zeyu Shang、Xinhua Liang、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cctc.201402114

  日期：2014.7

  One‐pot cascade synthesis of optically active α‐trifluoromethylated amines directly from ketoximes was accomplished with the use of Candida antarctica lipase B and catalysts prepared by atomic layer deposition (ALD). Compared to the commercial palladium catalyst, the ALD‐prepared catalysts showed much higher activity and afforded various α‐trifluoromethylated amides in good yields and with high enantioselectivity

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。