(R)-butyl 2-(4-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluorophenoxy)phenoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-butyl 2-(4-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluorophenoxy)phenoxy)propanoate
• 英文别名: butyl (2R)-2-[4-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluorophenoxy]phenoxy]propanoate
• 化学式: C₂₄H₃₀BFO₆
• 分子量: 444.308
• InChiKey: HQNCFFFCABQTIV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-butyl 2-(4-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluorophenoxy)phenoxy)propanoate 、 azanium;azanylidyne(111C)methane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-mediated rapid ¹¹C-cyanation of (hetero)arylborons

  摘要：

  一种高效的方法被开发出来，适用于合成广泛的[¹¹C]氰基芳烃，包括PET显像的芳香化酶探针，该方法是通过钯（ii）介导的快速¹¹C-氰基化反应，将(hetero)arylborons和[¹¹C]氰化物反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob02049c
• 作为产物：
  描述：

  千金 、 联硼酸新戊二醇酯 在 三乙烯二胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到(R)-butyl 2-(4-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-fluorophenoxy)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯二氟甲烷触发的二氟甲基化芳烃的形成

  摘要：

  二氟甲基化的芳族化合物在制药，农用化学品和材料中的重要性日益增加。氯二氟甲烷（ClCF 2 H）是一种廉价，丰富且广泛使用的工业原料，是理想且最直接的二氟甲基化试剂，但尚未见到将ClCF 2 H中的二氟甲基（CF 2 H）引入芳族化合物的报道。在这里，我们描述了偶联ClCF 2的直接钯催化的二氟甲基化方法H与芳基硼酸和酯生成高效二氟甲基化的芳烃。该反应表现出非常广泛的底物范围，包括杂芳基硼酸，并且被用于一系列药物和生物活性化合物的二氟甲基化。初步的机理研究表明，该反应涉及钯二氟卡宾中间体。尽管已经制备了许多金属-二氟卡宾配合物，但涉及金属-二氟卡宾配合物的二氟甲基化或二氟甲基化化合物的催化合成并未受到太大关注。因此，这一新反应也为理解金属-二氟卡宾络合物催化的反应打开了大门。

  DOI：

  10.1038/nchem.2746

文献信息

• 一种α-芳基、杂芳基或烯基-α,α-二氟甲基类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108341739B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种α‑芳基、杂芳基或烯基‑α,α‑二氟甲基类化合物的制备方法。本发明的如式C所示的α‑芳基、杂芳基或烯基‑α,α‑二氟甲基类化合物的制备方法包含如下步骤：在溶剂中，在40℃‑140℃下，在钯盐、碱和芳基酚类化合物存在的条件下，将式A化合物或式D化合物与式B化合物进行偶联反应，即可。该制备方法具有原料简单、廉价易得、催化剂用量少、底物适用范围广、官能团兼容优秀、操作简便、反应效率高以及可以对药物和生物活性分子进行后期氟修饰等优点。本发明的制备方法制得的产物在生物医药、农药和材料科学等方面具有广泛应用。
• Rhodium(I)-Catalyzed Borylation of Nitriles through the Cleavage of Carbon–Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Hirotaka Kinuta、Yusuke Kita、Emmanuelle Rémond、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2095975

  日期：2012.1.11

  of aryl cyanides with diboron in the presence of a rhodium/Xantphos catalyst and DABCO affords arylboronic esters via carbon-cyano bond cleavage. This unprecedented mode of reactivity for a borylrhodium species allows the regioselective introduction of a boryl group in a late stage of synthesis.

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。
• Chlorodifluoromethane-triggered formation of difluoromethylated arenes catalysed by palladium
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Xia-Ping Fu、Lun An、Xingang Zhang

  DOI：10.1038/nchem.2746

  日期：2017.9

  represents the ideal and most straightforward difluoromethylating reagent, but introduction of the difluoromethyl group (CF2H) from ClCF2H into aromatics has not been reported. Here, we describe a direct palladium-catalysed difluoromethylation method for coupling ClCF2H with arylboronic acids and esters to generate difluoromethylated arenes with high efficiency. The reaction exhibits a remarkably broad substrate

  二氟甲基化的芳族化合物在制药，农用化学品和材料中的重要性日益增加。氯二氟甲烷（ClCF 2 H）是一种廉价，丰富且广泛使用的工业原料，是理想且最直接的二氟甲基化试剂，但尚未见到将ClCF 2 H中的二氟甲基（CF 2 H）引入芳族化合物的报道。在这里，我们描述了偶联ClCF 2的直接钯催化的二氟甲基化方法H与芳基硼酸和酯生成高效二氟甲基化的芳烃。该反应表现出非常广泛的底物范围，包括杂芳基硼酸，并且被用于一系列药物和生物活性化合物的二氟甲基化。初步的机理研究表明，该反应涉及钯二氟卡宾中间体。尽管已经制备了许多金属-二氟卡宾配合物，但涉及金属-二氟卡宾配合物的二氟甲基化或二氟甲基化化合物的催化合成并未受到太大关注。因此，这一新反应也为理解金属-二氟卡宾络合物催化的反应打开了大门。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-mediated rapid ¹¹C-cyanation of (hetero)arylborons
  作者：Zhouen Zhang、Takashi Niwa、Yasuyoshi Watanabe、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8ob02049c

  日期：——

  A highly efficient method applicable to the synthesis of a wide range of [¹¹C]cyanoarenes, including PET tracers for aromatase imaging, has been developed by a palladium(ii)-mediated rapid ¹¹C-cyanation of (hetero)arylborons with [¹¹C]cyanides.

  一种高效的方法被开发出来，适用于合成广泛的[¹¹C]氰基芳烃，包括PET显像的芳香化酶探针，该方法是通过钯（ii）介导的快速¹¹C-氰基化反应，将(hetero)arylborons和[¹¹C]氰化物反应。