N-(4-hydroxybutyl)benzothioamide | 210096-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-butyl)-thiobenzamide；N-(4-hydroxybutyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 210096-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: CCZCLIVPNLDTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)benzothioamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-thiobenzoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水反应合成恶嗪和噻嗪

  摘要：

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00341-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)benzamide 在 劳森试剂 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(4-hydroxybutyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水反应合成恶嗪和噻嗪

  摘要：

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00341-x

文献信息

• Efficient and Selective Multicomponent Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol3020368

  日期：2012.8.17

  An efficient and selective multicomponent oxidative coupling of two different aliphatic primary amines into thioamides by elemental sulfur under solvent-free conditions has been developed.

  在无溶剂条件下，已经开发出两种不同的脂肪族伯胺通过元素硫高效选择性地氧化偶联成硫酰胺的方法。
• Microwave-assisted synthesis of 2-substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-thiazepines from 4-aminobutanol
  作者：María C Mollo、Natalia B Kilimciler、Juan A Bisceglia、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.16.5

  日期：——

  A general procedure for the synthesis of 2-substituted tetrahydro-1,3-thiazepines by MW-assisted cyclization of 4-thioamidobutanols is presented. The acyclic precursors were prepared in high overall yields by an expeditious three-step diacylation/thionation/deprotection sequence from 4-aminobutanol. Microwave-assisted ring closure of 4-thioamido alcohols promoted by trimethylsilyl polyphosphate (PPSE)

  提出了通过MW辅助的4-硫代氨基丁醇的环化反应合成2-取代的四氢-1,3-噻嗪类的一般步骤。通过快速的三步从4-氨基丁醇进行二步酰化/硫磺化/脱保护顺序，可制备高产率的无环前体。在无溶剂条件下，由多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）促进的4-硫酰胺基醇的微波辅助闭环反应，使得合成了一些迄今未报道的带有2-芳基，烯基，芳烷基和烷基取代基的七元亚氨基硫醚。环脱水反应很可能涉及SN2型置换，并且在非常短的反应时间内即可提供所需杂环的良好至优异的收率。
• Isomerization of 1-Thioacylazetidines and Related Compounds
  作者：Yoshio Iwakura、Aiko Nabeya、Takeshi Nishiguchi、Koh-Hei Ohkawa

  DOI：10.1021/jo01348a056

  日期：1966.10