(2S)-1-{(2S)-4-tert-butoxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1203578-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-{(2S)-4-tert-butoxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: Boc-Asp(OtBu)(OtBu)-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1203578-10-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 386.445
• InChiKey: VJWNFSDAMAHKFQ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-{(2S)-4-tert-butoxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-amino-4-tert-butoxy-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020094471A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020094471A5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OtBu)-Pro-OMe 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以93%的产率得到(2S)-1-{(2S)-4-tert-butoxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）的前药方法在不同含胺药物中的应用

  摘要：

  在这里，我们探讨基于二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）的前药方法在多种含胺药物中的适用性。已经开发了用于合成二肽和四肽酰胺前药的有效方法，包括胞苷和腺苷核苷的环外氨基官能团的N-酰化方案。我们的研究表明，与存在于芳香环或糖实体上的游离氨基连接的XaaPro二肽是前药，通过纯化的DPPIV / CD26以及可溶性DPPIV / CD26在牛和人血清中的转化，可有效释放母体药物。维达列汀，一种DPPIV / CD26的特异性抑制剂，在纯化的CD26存在下以及在人和牛血清中都能完全阻断前药的水解。当氨基存在于嘧啶或嘌呤环上时，二肽衍生物在化学上是不稳定的，而四肽衍生物（即ValProValPro或ValAlaValPro）在溶液中更稳定，并通过DPPIV /的作用有效地转化为母体药物CD26。这种DPPIV / CD26导向的前药技术可用于增加母体药物分子的溶解度和/或提供更好的制剂性能。

  DOI：

  10.1021/jm901590f

文献信息

• Challenges and Strategies for Synthesizing Glutamyl Hydrazide Containing Peptides
  作者：Charles E. Jakobsche、Muyun Xu、Nicholas S. MacArthur、Chau Minh Duong、Saadman Islam、Joseph P. McElwee

  DOI：10.1055/s-0042-1751397

  日期：2023.3

  Herein, we detail several specific challenges that hinder the effective synthesis of glutamyl hydrazide containing peptides, and we describe a synthetic strategy to work around these challenges. Glutamyl hydrazide is an unnatural amino acid residue that bears an acyl hydrazide functional group on its side chain. This family of compounds has the potential to provide potent and selective inhibitor molecules

  在此，我们详细介绍了阻碍含谷氨酰肼肽有效合成的几个具体挑战，我们描述了解决这些挑战的合成策略。谷氨酰肼是一种非天然氨基酸残基，在其侧链上带有酰肼官能团。该化合物家族有可能为多个酶家族提供有效和选择性的抑制剂分子。然而，在肽合成过程中，这些侧链——即使是受保护的形式——也会通过引发不需要的副反应来破坏合成。避免这些副反应对于有效获取该系列化合物至关重要。
• CYTOSTATIC CONJUGATES WITH INTEGRIN LIGANDS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3876993A1

  公开（公告）日：2021-09-15
• SMALL MOLECULE-DRUG-CONJUGATES CLEAVABLE IN A TUMOR MICROENVIRONMENT
  申请人：[en]VINCERX PHARMA GMBH

  公开号：WO2024105197A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  The present invention relates to novel pharmaceutical compounds comprising one or more binding molecules (e.g., target protein binders, T) capable of binding to target proteins expressed on tumor cells or on cells present in the tumor microenvironment, and which are linked via protease cleavable linkers to one or more payload molecules; the processes for preparation thereof; and to the use thereof for treating diseases and conditions, including hyperproliferative disorders such as cancer, in humans and other mammals.
• ANTIBODY-DRUG-CONJUGATES CLEAVABLE IN A TUMOR MICROENVIRONMENT
  申请人：[en]VINCERX PHARMA GMBH

  公开号：WO2024105206A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  This application relates to antibody-drug conjugates cleavable in a tumor microenvironment by proteases such as neutrophil elastase, pharmaceutical compositions comprising the same, processes for preparation thereof, and the use thereof for treating diseases, disorders, or conditions in humans and other mammals, including hyperproliferative disorders such as cancer.
• Application of the Dipeptidyl Peptidase IV (DPPIV/CD26) Based Prodrug Approach to Different Amine-Containing Drugs
  作者：Alberto Diez-Torrubia、Carlos García-Aparicio、Silvia Cabrera、Ingrid De Meester、Jan Balzarini、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/jm901590f

  日期：2010.1.28

  human and bovine serum. When the amino group is present on a pyrimidine or purine ring, the dipeptide derivatives are chemically unstable, whereas the tetrapeptide derivatives (i.e., ValProValPro or ValAlaValPro) were much more stable in solution and efficiently converted to the parent drug by the action of DPPIV/CD26. This DPPIV/CD26-directed prodrug technology can be useful to increase solubility of

  在这里，我们探讨基于二肽基肽酶IV（DPPIV / CD26）的前药方法在多种含胺药物中的适用性。已经开发了用于合成二肽和四肽酰胺前药的有效方法，包括胞苷和腺苷核苷的环外氨基官能团的N-酰化方案。我们的研究表明，与存在于芳香环或糖实体上的游离氨基连接的XaaPro二肽是前药，通过纯化的DPPIV / CD26以及可溶性DPPIV / CD26在牛和人血清中的转化，可有效释放母体药物。维达列汀，一种DPPIV / CD26的特异性抑制剂，在纯化的CD26存在下以及在人和牛血清中都能完全阻断前药的水解。当氨基存在于嘧啶或嘌呤环上时，二肽衍生物在化学上是不稳定的，而四肽衍生物（即ValProValPro或ValAlaValPro）在溶液中更稳定，并通过DPPIV /的作用有效地转化为母体药物CD26。这种DPPIV / CD26导向的前药技术可用于增加母体药物分子的溶解度和/或提供更好的制剂性能。