(R)-N-acetyl-4-amino-4-phenyl-1-butene | 231617-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-4-amino-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]acetamide
• CAS: 231617-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GLSHZYVOBOISIX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-acetyl-4-amino-4-phenyl-1-butene 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(R)-N-acetyl-3-amino-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOSÄUREN -ALDEHYDEN, - KETONEN UND GAMMA-AMINOALKOHOLEN
  [EN] IMPROVED METHOD FOR PRODUCING CHIRAL OR ENANTIOMER-ENRICHED BETA-AMINO ACIDS, -ALDEHYDES, -KETONES AND GAMMA-AMINO ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE BETA AMINOACIDES, DE BETA ALDEHYDES, DE BETA CETONES ET DE GAMMA AMINOALCOOLS, CHIRAUX OU ENRICHIS EN ENANTIOMERES

  摘要：

  改进的方法用于制备手性或对映富集的β-氨基酸醛，酮和γ-氨基醇，其中化合物(I)是烯丙胺，其化学式为：R1表示烷基，环烷基，芳基，杂环基或者是一个融合或桥接的环系；R2，R3，R4和R5是独立的氢原子或烷基，环烷基，芳基，杂环基或一个融合或桥接的环系；或者R1，R2，R3和R4之间形成环系，其中可能包含一个或多个杂原子。其中，R1，R2，R3，R4和R5可以是单个或多个取代基，并且R6是氢原子或N-保护基。该方法包括以下步骤：a) 在溶剂中进行臭氧裂解，b) 然后通过氧化剂的分解或还原处理将含过氧化物的溶液转化为相应的化合物(II)，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所述，A取决于处理方法，可以是-COOH，C（OH）R5或-C（O）R5基团，其中R5如上所述。

  公开号：

  WO2005063682A1
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-N-acetyl-4-amino-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  一种新型非天然手性助剂1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺的设计，合成和光学拆分。在亚胺的非对映选择性烷基化中的应用

  摘要：

  发现手性胺1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺是其醛亚胺与烷基金属的非对映选择性烷基化的有效手性助剂。手性助剂的1-（2，5-二甲氧基苯基）乙基可以通过乙酰化然后氧化得到的烷基化产物而除去，伴随着从手性助剂到最终产物的氨基转移。外消旋的1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺可以很容易地由1,4-二甲氧基苯合成，并通过与扁桃酸形成非对映异构体盐而拆分，从而得到两种对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00307-5

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Benzyl Homoallylamines by Indium-Mediated Barbier-Type Allylation Combined with Enzymatic Kinetic Resolution: Towards the Chemoenzymatic Synthesis of N-Containing Heterocycles
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Sara Rosenberg、Evelina Laitinen、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200901216

  日期：2010.2

  N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimines with a number of allyl bromides followed by high-yielding deprotection afforded allylic amines in good to excellent yields. The racemic amines were then subjected to enzymatic kinetic resolution in order to obtain the corresponding (S)-amines and (R)-amides. When acyl donors with a terminal double bond were applied in the enzymatic kinetic resolution, the product amide

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。
• Copper-catalyzed asymmetric allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines: dual stereocontrol with nearly perfect diastereoselectivity
  作者：Yi-Shuang Zhao、Qiang Liu、Ping Tian、Jing-Chao Tao、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c5ob00322a

  日期：——

  Copper-catalyzed asymmetric allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines has been described. Dual stereocontrol, through the combination of a chiral auxiliary and a chiral copper complex, has played an important role in achieving the nearly perfect diastereoselectivities (all dr > 99 : 1), especially for ketimine substrates.

  已经描述了铜催化的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺的不对称烯丙基化。通过手性助剂和手性铜配合物的结合，双重立体控制在实现近乎完美的非对映选择性（所有dr> 99：1）方面起着重要作用，尤其是对于酮亚胺底物。
• Method for producing chiral or enantiomer-enriched beta-amino acids, aldehydes, ketones and gama-amino alcohols
  申请人：Jary Walther

  公开号：US20070123589A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention relates to an improved method for producing chiral or enantiomer-enriched beta amino acids, -aldehydes, -ketones and gamma-amino alcohols, during which an allyl amine of formula (I), in which: R1 represents an alkyl radical, a cycloalkyl radical, an alkyl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system; R2, R3, R4 and R5, independent of one another, can represent H or an alkyl radical, a cyclo alkyl radical, an aryl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system or radicals R1, R2, R3 and R4, together, form ring systems that can optionally contain one or more heteroatoms, whereby radicals R1, R2, R3, R4 and R5 can be substituted once or a number of times, and; R6 represents H or an N-protective group, is transformed; a) by ozonolysis in a solvent and; b) subsequent decomposition of the peroxide-containing solution by means of an oxidizing agent or reductive reprocessing, into the corresponding amino compound of formula (II), in which R1, R2, R3, R4 and R6 are defined as above, and; A, according to the reprocessing, represents a radical of formula COOH, —C(OH)R5 or —C(O)R5, whereby R5 is defined as above.

  本发明涉及一种改进的方法，用于生产手性或对映体富集的β-氨基酸，-醛，-酮和γ-氨基醇，其中，式（I）的烯丙胺被转化，其中：R1代表烷基基团，环烷基基团，烷基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统；R2，R3，R4和R5独立地可以表示H或烷基基团，环烷基基团，芳基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统或基团R1，R2，R3和R4共同形成可以可选包含一个或多个杂原子的环系统，其中基团R1，R2，R3，R4和R5可以被取代一次或多次，而；R6代表H或N-保护基团；a）通过在溶剂中臭氧化；b）通过氧化剂或还原再处理分解含过氧化物的溶液，得到相应的式（II）氨基化合物，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所定义，而；A根据再处理表示为COOH，-C（OH）R5或-C（O）R5的基团，其中R5如上所定义。
• VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOS UREN -ALDEHYDEN, - KETONEN UN D GAMMA-AMINOALKOHOLEN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1694630A1

  公开（公告）日：2006-08-30
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOSAEUREN, -ALDEHYDEN, - KETONEN UND GAMMA-AMINOALKOHOLEN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1694630B1

  公开（公告）日：2008-05-07