5-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenylamino)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenylamino)pentan-1-ol
• 英文别名: 5-[4-Nitro-3-(trifluoromethyl)anilino]pentan-1-ol；5-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)anilino]pentan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 292.258
• InChiKey: FXAJWRPNBKPDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenylamino)pentan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 N-[5-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pentyl]-4-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型西格玛受体配体一氧化氮光电子供体：分子杂交的双重目标的抗增殖作用。

  摘要：

  这项贡献报告了新型混合化合物的合成和评估，这些化合物结合了sigma（σ）受体药效团和一氧化氮（NO）光供体。所有化合物保留其能力，以产生在可见光下NO，并具有整体σ受体纳摩尔亲和力，与它们中的一个（图8b显示出显着的σ）2受体的选择性。化合物8b的，图11A和11B分别对致瘤性的MCF-7和A2058细胞中测试表达高水平的σ 2和σ 1受体。在光激发下检测到细胞活力的显着损失，而在黑暗中检测到的影响可忽略不计。此外，它们在黑暗中或在非致瘤性NCTC-2544角质形成细胞上照射下均未显示任何明显的细胞毒性。通过细胞内NO检测和总亚硝酸盐估计证明了NO诱导的细胞活力降低。首次报道了σ受体部分和NO光供体的组合，提供了可用于癌症治疗的独特配体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00791
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 5-氯-2-硝基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以175 mg的产率得到5-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenylamino)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  没有光释放剂-脱氧腺苷和-胆汁酸衍生物生物共轭物作为新型潜在的光化学疗法。

  摘要：

  该贡献报告了一些具有抗癌活性并能够在可见光激发下释放一氧化氮（NO）的新型生物共轭物的合成。通过硫代烷基链或4-烷基-1,2,3，将合适的NO光供体4-硝基-2-（三氟甲基）苯胺衍生物与2'-脱氧腺苷以及熊-和奇脱氧胆酸衍生物偶联。 -三唑部分。光化学实验表明，在可见光输入的唯一控制下，NO从2'-脱氧腺苷和熊去氧胆酸共轭物中有效释放。为研究在体外是针对白血病K562和结肠癌HCT116细胞系的抗增殖活性报告为所有化合物以及photocytotoxicity针对HCT116为例。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00257