(E)-2-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]phenol | 77377-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]phenol
• 英文别名: 4-(o-Hydroxy-styryl)-pyridin；(E)-γ-azastilbenol-2'；2-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]phenol
• CAS: 77377-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: CBGGKRWYLPUILR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]phenol 在 甲醇 、 镍 作用下， 80.0~90.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2-(2-[4]pyridyl-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  X-Ray Diagnostics. VI. Diiodohydroxydihydrostilbazoles and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a085
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 2-溴苯酚 在 哌啶 、 二氯化二氨络钯氯化氨钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(E)-2-[2-(pyridin-4-yl)vinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性含氮杂环二苯乙烯类似物对VEGF蛋白分泌，VEGF，hTERT和c-Myc基因表达的抑制作用†

  摘要：

  已经研究了通过Heck偶联反应制备的一组21种含氮杂环二苯乙烯衍生物的细胞毒性以及抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生和端粒酶活化的能力。首先确定这些化合物抑制两种肿瘤细胞系（HT-29和MCF-7）和一种非肿瘤细胞系（HEK-293）增殖的能力。随后，我们确定了化合物抑制上述细胞系中VEGF分泌的能力，并下调VEGF，hTERT和c-Myc基因的表达，其中后两者参与控制端粒酶的激活。

  DOI：

  10.1039/c5md00197h

文献信息

• Anti-Angiogenic Compounds
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN - NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND, DUBLIN

  公开号：US20160326122A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Compounds and compositions are described which are useful especially for treatment of angiogenesis-related diseases or disorders such as neovascularisation of the eye, age-related macular degeneration, diabetic retinopathy or cancer.

  描述了一些化合物和组合物，特别适用于治疗与血管生成相关的疾病或疾病，如眼部新血管生成、老年性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变或癌症。
• [EN] ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIANGIOGÉNIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2015107122A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Compounds of the formula A-X-Y-B and compositions are described which are useful especially for treatment of angiogenesis-related diseases or disorders such as neovascularisation of the eye, age- related macular degeneration, diabetic retinopathy or cancer, wherein A is a six membered heteroaryl ring containing 2 nitrogen atoms which is optionally substituted with R1; R1 is H, CI-6 alkyl, CN, CONR2R3; R2 and R3 which may be the same or different and selected from H, CI-6 alkyl or R2 and R3 form a ring; the group X-Y is an alkyne or alkene, in the case wherein X-Y is an alkene the double bond may be cis or trans and optionally substituted with R1 B is an aryl; or five or six membered heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms, both of which may optionally substituted with one or more R4; R4 is R1 or OR5; R5 is H, COR6 or R6; and R6 is CI-6 alkyl and salts thereof.

  描述了化合物A-X-Y-B的结构式和组成物，这些化合物特别适用于治疗与血管生成相关的疾病或疾病，如眼部新血管生成、年龄相关性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变或癌症，其中A是一个含有2个氮原子的六元杂环芳基环，可选择地取代为R1；R1为H、CI-6烷基、CN、CONR2R3；R2和R3可以相同也可以不同，选择自H、CI-6烷基或R2和R3形成环；X-Y是炔烃或烯烃，如果X-Y是烯烃，则双键可以为顺式或反式，并可选择地取代为R1；B是芳基；或含有1至3个杂原子的五元或六元杂环芳基环，两者均可选择地取代为一个或多个R4；R4为R1或OR5；R5为H、COR6或R6；R6为CI-6烷基及其盐。
• Fluoroethoxy-1,4-diphenethylpiperidine and piperazine derivatives: Potent and selective inhibitors of [ 3 H]dopamine uptake at the vesicular monoamine transporter-2
  作者：Emily R. Hankosky、Shyam R. Joolakanti、Justin R. Nickell、Venumadhav Janganati、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.039

  日期：2017.12

  evaluated for their ability to inhibit [3H]dopamine (DA) uptake at the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2) and dopamine transporter (DAT), [3H]serotonin (5-HT) uptake at the serotonin transporter (SERT), and [3H]dofetilide binding at the human-ether-a-go-go-related gene (hERG) channel. The majority of the compounds exhibited potent inhibition of [3H]DA uptake at VMAT2, Ki changes in the nanomolar

  设计，合成和评估了氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌啶和氟乙氧基-1,4-二苯乙基哌嗪的小型文库，它们在水泡单胺转运蛋白2上抑制[ 3 H]多巴胺（DA）吸收的能力（ VMAT2）和多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）的[ 3 H] 5-羟色胺（5-HT）摄取以及人-醚-去-相关基因的[ 3 H] dofetilide结合（ hERG）频道。大多数化合物在 VMAT2上显示出对[ 3 H] DA吸收的有效抑制，Ki在纳摩尔范围内变化（K i = 0.014-0.073 µM）。化合物15d表现出最高的亲和力（K i VMAT2的选择性为0.014 µM），对VMAT2的选择性分别比DAT，SERT和hERG高160倍，5倍和60倍。相对于所有其他评估目标，化合物15b对VMAT2表现出最大的选择性（> 60倍），而15b对VMAT2具有高亲和力（K i  = 0.073 µM
• Bramsch, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1194
  作者：Bramsch

  DOI：——

  日期：——
• Wyrzykiewicz; Lapucha; Golankiewicz, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 6, p. 407 - 410
  作者：Wyrzykiewicz、Lapucha、Golankiewicz、Kucharski、Krysinski

  DOI：——

  日期：——

表征谱图