1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)-octane | 1120341-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)-octane
• 英文别名: CH3(CH2)6CF(SO2Ph)2；[1-(Benzenesulfonyl)-1-fluorooctyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1120341-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₅FO₄S₂
• 分子量: 412.547
• InChiKey: NZKDLOLMPODFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)-octane 在 sodium acetate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(1-fluorooctylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高效的亲核性氟甲基化以及随后使用氟代双（苯磺酰基）甲烷的烷基卤化物和苄基卤化物的转化

  摘要：

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8029627
• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 1-氯庚烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)-octane
  参考文献：
  名称：

  高效的亲核性氟甲基化以及随后使用氟代双（苯磺酰基）甲烷的烷基卤化物和苄基卤化物的转化

  摘要：

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8029627

文献信息

• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。