monomethylphosphonate | 16002-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: monomethylphosphonate
• 英文别名: methylphosphonate anion；methyl phosphonate；methylphosphonate；methyl-phosphonate；methylphosphonic acid; bis-deprotonated form；Methylphosphonsaeure；methyl-dioxido-oxo-λ5-phosphane
• CAS: 16002-10-1
• 化学式: CH₃O₃P
• 分子量: 94.0068
• InChiKey: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘌呤 、 、 monomethylphosphonate 、 、 、 (2S)-N-[N-(3,5-二氟苯乙酰基)-L-丙氨酰]-2-苯基甘氨酸叔丁酯 、 diethylenetriaminepentaacetate 、 、 ammonium hydroxide 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oligodeoxyribonucleoside alkyl or arylphosphonates

  摘要：

  在聚苯乙烯聚合物支持上合成去氧核苷甲基膦酸酯的过程包括将5'-二甲氧基三苯甲基去氧核苷3'-甲基膦酸酯缩合。寡聚物从支持物中移除，并通过乙二胺在乙醇中处理以水解碱基保护基团，避免水解甲基膦酸酯键。合成两种类型的寡聚物：仅含膦酸甲酯键的寡聚物，d-Np（Np）。sub.n N，以及以5'核苷酸残基为终止的寡聚物，dNp（Np）。sub.n N。后者的寡聚物可以被多核苷酸激酶磷酸化，并根据其链长通过聚丙烯酰胺凝胶电泳进行分离。吡啶随机裂解寡聚物的甲基膦酸酯键，并生成一系列长度与原始寡聚物长度相对应的较短寡聚物。酸处理引入的缺失突变位点会自发水解，形成以自由3'和5'-OH基团为终止的寡聚物。这些反应可用于表征寡聚物。

  公开号：

  US04507433A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzyl phosphate anion 在 potassium phosphate buffer 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 monomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Bioreversible protection for the phospho group: chemical stability and bioactivation of di(4-acetoxybenzyl) methylphosphonate with carboxyesterase

  摘要：

  与高化学稳定性（t1/2 55.4 h，36.4 °C）形成鲜明对比的是，在猪肝羧酸酯酶的作用下，标题化合物 1 首先自发分解为单酯 2，然后分解为甲基膦酸盐，这两个反应都是通过 4-羟基苄基中间体 3 和 4 进行的。

  DOI：

  10.1039/c39910000875
• 作为试剂：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-bromopropionate 在 monomethylphosphonate 、 sodium chloride 作用下， 生成 4-硝基苯酚阴离子 、
  参考文献：
  名称：

  Effect of phosphono substituents on acyl transfer reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a033

文献信息

• Perhydrolysis of nerve agent VX
  作者：Yu Chu Yang、Linda L. Szafraniec、William T. Beaudry、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1021/jo00077a011

  日期：1993.12

  The exceedingly toxic nerve agent VX (O-ethyl S-(2-diisopropylamino(ethyl methylphosphonothioate) cannot be detoxified by reaction with hydroxide ion but is rapidly detoxified by perhydrolysis (substitution with HO2-) presumably via an intramolecular oxygen transfer which precludes loss of the ethoxy group.