monomethylphosphonate | 16002-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: monomethylphosphonate
• 英文别名: methylphosphonate anion；methyl phosphonate；methylphosphonate；methyl-phosphonate；methylphosphonic acid; bis-deprotonated form；Methylphosphonsaeure；methyl-dioxido-oxo-λ5-phosphane
• CAS: 16002-10-1
• 化学式: CH₃O₃P
• 分子量: 94.0068
• InChiKey: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘌呤 、 、 monomethylphosphonate 、 、 、 (2S)-N-[N-(3,5-二氟苯乙酰基)-L-丙氨酰]-2-苯基甘氨酸叔丁酯 、 diethylenetriaminepentaacetate 、 、 ammonium hydroxide 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oligodeoxyribonucleoside alkyl or arylphosphonates

  摘要：

  在聚苯乙烯聚合物支持上合成去氧核苷甲基膦酸酯的过程包括将5'-二甲氧基三苯甲基去氧核苷3'-甲基膦酸酯缩合。寡聚物从支持物中移除，并通过乙二胺在乙醇中处理以水解碱基保护基团，避免水解甲基膦酸酯键。合成两种类型的寡聚物：仅含膦酸甲酯键的寡聚物，d-Np（Np）。sub.n N，以及以5'核苷酸残基为终止的寡聚物，dNp（Np）。sub.n N。后者的寡聚物可以被多核苷酸激酶磷酸化，并根据其链长通过聚丙烯酰胺凝胶电泳进行分离。吡啶随机裂解寡聚物的甲基膦酸酯键，并生成一系列长度与原始寡聚物长度相对应的较短寡聚物。酸处理引入的缺失突变位点会自发水解，形成以自由3'和5'-OH基团为终止的寡聚物。这些反应可用于表征寡聚物。

  公开号：

  US04507433A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzyl phosphate anion 在 potassium phosphate buffer 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 monomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Bioreversible protection for the phospho group: chemical stability and bioactivation of di(4-acetoxybenzyl) methylphosphonate with carboxyesterase

  摘要：

  与高化学稳定性（t1/2 55.4 h，36.4 °C）形成鲜明对比的是，在猪肝羧酸酯酶的作用下，标题化合物 1 首先自发分解为单酯 2，然后分解为甲基膦酸盐，这两个反应都是通过 4-羟基苄基中间体 3 和 4 进行的。

  DOI：

  10.1039/c39910000875
• 作为试剂：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-bromopropionate 在 monomethylphosphonate 、 sodium chloride 作用下， 生成 4-硝基苯酚阴离子 、
  参考文献：
  名称：

  Effect of phosphono substituents on acyl transfer reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a033

文献信息

• Perhydrolysis of nerve agent VX
  作者：Yu Chu Yang、Linda L. Szafraniec、William T. Beaudry、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1021/jo00077a011

  日期：1993.12

  The exceedingly toxic nerve agent VX (O-ethyl S-(2-diisopropylamino(ethyl methylphosphonothioate) cannot be detoxified by reaction with hydroxide ion but is rapidly detoxified by perhydrolysis (substitution with HO2-) presumably via an intramolecular oxygen transfer which precludes loss of the ethoxy group.
• Bioreversible protection for the phospho group: chemical stability and bioactivation of di(4-acetoxybenzyl) methylphosphonate with carboxyesterase
  作者：Sally Freeman、William J. Irwin、Antony G. Mitchell、Dave Nicholls、William Thomson

  DOI：10.1039/c39910000875

  日期：——

  In contrast to high chemical stability (t1/2 55.4 h at 36.4 °C), with porcine liver Carboxyesterase the title compound 1 spontaneously decomposes first to the monoester 2 then to methylphosphonate, both reactions proceeding via the 4-hydroxybenzyl intermediates 3 and 4.

  与高化学稳定性（t1/2 55.4 h，36.4 °C）形成鲜明对比的是，在猪肝羧酸酯酶的作用下，标题化合物 1 首先自发分解为单酯 2，然后分解为甲基膦酸盐，这两个反应都是通过 4-羟基苄基中间体 3 和 4 进行的。
• Preparation of oligodeoxyribonucleoside alkyl or arylphosphonates
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US04507433A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Process for synthesizing deoxyribonucleoside methylphosphonates on polystyrene polymer supports which involves condensing 5'-dimethoxytrityldeoxynucleoside 3'-methylphosphonates. The oligomers are removed from the support and the base protecting groups hydrolyzed by treatment with ethylenediamene in ethanol, which avoids hydrolysis of the methylphosphonate linkages. Two types of oligomers are synthesized: those containing only methylphosphonate linkages, d-Np(Np).sub.n N, and those which terminate with a 5' nucleotide residue, dNp(Np).sub.n N. The latter oligomers can be phosphorylated by polynucleotide kinase, and are separated by polyacrylamide gel electrophoresis according to their chain length. Piperidine randomly cleaves the oligomer methylphosphonate linkages and generates a series of shorter oligomers whose number corresponds to the length of the original oligomer. Apurinic sites introduced by acid treatment spontaneously hydrolyze to give oligomers which terminate with free 3' and 5'-OH groups. These reactions may be used to characterize the oligomers.

  在聚苯乙烯聚合物支持上合成去氧核苷甲基膦酸酯的过程包括将5'-二甲氧基三苯甲基去氧核苷3'-甲基膦酸酯缩合。寡聚物从支持物中移除，并通过乙二胺在乙醇中处理以水解碱基保护基团，避免水解甲基膦酸酯键。合成两种类型的寡聚物：仅含膦酸甲酯键的寡聚物，d-Np（Np）。sub.n N，以及以5'核苷酸残基为终止的寡聚物，dNp（Np）。sub.n N。后者的寡聚物可以被多核苷酸激酶磷酸化，并根据其链长通过聚丙烯酰胺凝胶电泳进行分离。吡啶随机裂解寡聚物的甲基膦酸酯键，并生成一系列长度与原始寡聚物长度相对应的较短寡聚物。酸处理引入的缺失突变位点会自发水解，形成以自由3'和5'-OH基团为终止的寡聚物。这些反应可用于表征寡聚物。