1-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropene | 837429-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: α-(trifluoromethyl)-β-methoxystyrene；E/Z CF3(Ph)C=CHOCH3；(3,3,3-Trifluoro-1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 837429-67-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: WDOHDJOFXOUQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropene 在 硫酸 、 水 、 氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 CF3(Ph)CHC(O)Cl
  参考文献：
  名称：

  2-氢全氟烷基醛的化学选择性卤化

  摘要：

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.013
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  A novel access to 4-fluoropyrimidines from α-chlro-α′-trifluoromethylketones

  摘要：

  When treated with formamidine acetate and KOH, a-chloro-a'-trifluoromethyl ketones afford, through in moderate yield, 4-fluoropyrimidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74355-3

文献信息

• Effect of fluorine substitution of α-and β-hydrogen atoms in ethyl phenylacetate and phenylpropionate on their stereoselective hydrolysis by cultured cancer cells
  作者：Yoshimitsu Yamazaki、Shiro Yusa、Yu-ichi Kageyama、Hirohito Tsue、Ken-ichi Hirao、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03485-9

  日期：1996.8

  towards (S) -2b by other cells such as ras oncogenetransformed rat liver Anr4 cells. These stereoselectivities were different from those for non-fluorinated ( ±)-ethyl 2-phenylpropionate. Thus fluorine atoms are recognized by ester hydrolases of cancer cells, and fluorine substitution on the acyl group will be useful for making estertype anticancer prodrugs more specific to cancer cells.

  （±）2-氟-2-苯基乙酸乙酯被几种大鼠癌细胞系的培养细胞立体选择性地水解，得到富含R对映异构体的羧酸。立体选择性增加了（±）-2-氟-2-苯基（2B与所有本细胞系）和（±）-2-苯基-3,3,3-三氟代（3b）的与大鼠肝癌McA- RH7777细胞系。立体选择性对于不同的细胞系是不同的，因为McA-RH7777细胞更偏爱（R）-2b，而其他细胞（如ras）偏爱（S）-2b癌基因转化的大鼠肝脏Anr4细胞。这些立体选择性不同于未氟化的（±）-2-苯基丙酸乙酯。因此，氟原子被癌细胞的酯水解酶识别，并且酰基上的氟取代将用于使酯型抗癌前药对癌细胞更具特异性。
• Sugiyama, Tomohito; Yamakoshi, Hideyuki; Nojima, Masatomo, Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 16, p. 4211 - 4218
  作者：Sugiyama, Tomohito、Yamakoshi, Hideyuki、Nojima, Masatomo

  DOI：——

  日期：——