(-)-(2R,3R)-3-benzyloxy-1-fluorohept-6-en-2-ol | 1149619-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-3-benzyloxy-1-fluorohept-6-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-1-fluoro-3-phenylmethoxyhept-6-en-2-ol
• CAS: 1149619-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₂
• 分子量: 238.302
• InChiKey: XRZXURYFXNAEIO-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-3-benzyloxy-1-fluorohept-6-en-2-ol 在 三甲基氯硅烷 、 臭氧 、 二甲基硫 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 L-β-4-O-benzyl-6-fluoroamicetose 、 L-α-4-O-benzyl-6-fluoroamicetose
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基葡萄糖和红丁糖的氟化类似物 - 新的外消旋和不对称途径

  摘要：

  通过金属化二氟烯醇缩醛化学、保护、释放潜在的二氟甲基酮、立体选择性还原和酸性甲醇中的臭氧分解，三氟乙醇被转化为二氟（外消旋）类似物的乙酰氨基乙酸和红二糖。非对映异构体的偶然分离允许干净地获得非对映异构吡喃糖。尽管还原脱氟可以轻松进入该路线，但无法分离相应的单氟糖类似物。相反，Sharpless 不对称环氧化，然后用不寻常的亲核氟化物源进行环氧化物开环，可以获得对映异构高度富集和选择性保护的氟二醇。然后臭氧分解产生甲基吡喃糖苷，可以通过多种方式进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801130
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-3-benzyloxy-1,2-epoxyhept-6-ene 在 potassium hydrogen difluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(-)-(2R,3R)-3-benzyloxy-1-fluorohept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基葡萄糖和红丁糖的氟化类似物 - 新的外消旋和不对称途径

  摘要：

  通过金属化二氟烯醇缩醛化学、保护、释放潜在的二氟甲基酮、立体选择性还原和酸性甲醇中的臭氧分解，三氟乙醇被转化为二氟（外消旋）类似物的乙酰氨基乙酸和红二糖。非对映异构体的偶然分离允许干净地获得非对映异构吡喃糖。尽管还原脱氟可以轻松进入该路线，但无法分离相应的单氟糖类似物。相反，Sharpless 不对称环氧化，然后用不寻常的亲核氟化物源进行环氧化物开环，可以获得对映异构高度富集和选择性保护的氟二醇。然后臭氧分解产生甲基吡喃糖苷，可以通过多种方式进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801130

文献信息

• Fluorinated Analogues of Amicetose and Rhodinose - Novel Racemic and Asymmetric Routes
  作者：Jonathan M. Percy、Ricard Roig、Kuldip Singh

  DOI：10.1002/ejoc.200801130

  日期：2009.3

  ozonolysis in acidic methanol. A fortuitous separation of diastereoisomers allowed the diastereoisomeric pyranoses to be obtained cleanly. Though reductive defluorination allowed a facile entry to the route, the corresponding monofluoro sugar analogues could not be separated. Instead, Sharpless asymmetric epoxidation followed by epoxide ring-opening with an unusual nucleophilic fluoride source allowed

  通过金属化二氟烯醇缩醛化学、保护、释放潜在的二氟甲基酮、立体选择性还原和酸性甲醇中的臭氧分解，三氟乙醇被转化为二氟（外消旋）类似物的乙酰氨基乙酸和红二糖。非对映异构体的偶然分离允许干净地获得非对映异构吡喃糖。尽管还原脱氟可以轻松进入该路线，但无法分离相应的单氟糖类似物。相反，Sharpless 不对称环氧化，然后用不寻常的亲核氟化物源进行环氧化物开环，可以获得对映异构高度富集和选择性保护的氟二醇。然后臭氧分解产生甲基吡喃糖苷，可以通过多种方式进行转化。