1-[2-(2-Oxo-3-imidazolidinyl)-ethyl]-3-(4-chlorophenyl)urea | 63874-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-Oxo-3-imidazolidinyl)-ethyl]-3-(4-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-[2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)ethyl]urea
• CAS: 63874-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 282.73
• InChiKey: LNTZIVNBADRJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基乙基)-2-咪唑啉酮 、 对氯苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(2-Oxo-3-imidazolidinyl)-ethyl]-3-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic ureas

  摘要：

  结构区域：##STR1## 其中 X 为 F、Cl 或 OCH.sub.3；Y 为 O 或 NH；m 为 0、1 或 2，N 和 n' 各自为 0 或 1，但若 n' 为 1，则 X 不为 Cl，若 Y 为 O，则 X 不为 Cl，这些区域对于预防臭氧对植物的损害是有用的。

  公开号：

  US04032638A1

文献信息

• Anti-Proliferative and Cytoprotective Activity of Aryl Carbamate and Aryl Urea Derivatives with Alkyl Groups and Chlorine as Substituents
  作者：Maxim Oshchepkov、Leonid Kovalenko、Antonida Kalistratova、Maria Ivanova、Galina Sherstyanykh、Polina Dudina、Alexey Antonov、Anastasia Cherkasova、Mikhail Akimov

  DOI：10.3390/molecules27113616

  日期：——

  synthesized a set of aryl carbamate, pyridyl urea, and aryl urea cytokinine analogs with alkyl and chlorine substitutions and tested their antiproliferative activity in MDA-MB-231, A-375, and U-87 MG cell lines, and cytoprotective properties in H2O2 and CoCl2 models. Aryl carbamates with the oxamate moiety were selectively anti-proliferative for the cancer cell lines tested, while the aryl ureas were inactive

  天然细胞分裂素是一组很有前途的细胞保护剂和抗肿瘤剂。在这项研究中，我们合成了一组烷基和氯取代的芳基氨基甲酸酯、吡啶基脲和芳基脲细胞分裂素类似物，并测试了它们在 MDA-MB-231、A-375 和 U-87 MG 细胞系中的抗增殖活性，以及H 2 O 2和 CoCl 2模型中的细胞保护特性。具有草酸盐部分的芳基氨基甲酸酯对所测试的癌细胞系具有选择性的抗增殖作用，而芳基脲则无活性。在细胞保护研究中，相同的芳基氨基甲酸酯能够抵消 CoCl 23-8% 的细胞毒性。芳基氨基甲酸酯在抗增殖作用期间可能的分子靶点是腺苷 A2 受体和 CDK2。所获得的结果有望用于开发新型抗癌疗法。
• Synthesis of new compounds in the series of aryl-substituted ureas with cytotoxic and antioxidant activity
  作者：Antonida V. Kalistratova、Leonid V. Kovalenko、Maxim S. Oshchepkov、Alina M. Gamisoniya、Tatiana S. Gerasimova、Yuri A. Demidov、Mikhail G. Akimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.007

  日期：2020.3

  A series of aryl-substituted ureas and carbamates containing chlorinated aromatic and modified imidazolidinone moieties were synthesized. These compounds were found to be cytotoxic to breast cancer cell line MDA-MB-231, glioblastoma U-87 MG and neuroblastoma SH-SY5Y, but not to melanoma A-375.
• US4032638A
  申请人：——

  公开号：US4032638A

  公开（公告）日：1977-06-28