2-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole | 187086-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2H-benzimidazole
• CAS: 187086-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂
• mdl: MFCD00222362
• 分子量: 242.296
• InChiKey: JPKQPUBZPREEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole 在 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移反应对α的平行效应的马库斯理论

  摘要：

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。

  DOI：

  10.1021/ja963768l
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-phenyl)-1,3-dimethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523

文献信息

• Reactivities of acridine compounds in hydride transfer reactions
  作者：In-Sook Han Lee、Hyun Joo Kil、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/poc.1182

  日期：2007.7

  Reactivities of acridine derivatives (10-benzylacridinium ion, 1a+, 10-methylacridinium ion, 1b+, and 10-methyl-9-phenylacridinium ion, 1c+) have been compared quantitatively for hydride transfer reactions with 1,3-dimethyl-2-substituted phenylbenzimidazoline compounds, 2Ha–h. Reactions were monitored spectrophotometrically in a solvent consisting of four parts of 2-propanol to one part of water by

  已比较了cr啶衍生物（10-苄基rid离子，1a +，10-甲基ac离子，1b +和10-甲基-9-苯基ac离子，1c +）的反应性，用于与1,3-二甲基-2的氢化物转移反应取代的苯基苯并咪唑啉化合物，2Ha–h。在25±0.1°C下，在由4份2-丙醇与1份水组成的溶剂中分光光度法监测反应。通过假设1a + –c +减少2Hb的平衡常数来估算a啶衍生物的还原电位在水溶液中将是相同的，并且接受-361 mV作为1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子的还原电位。产生的还原电位E对于1a +为-47 mV ，对于1b +为-79 mV，对于1c +为-86 mV 。每种cr啶衍生物均给出了氢化物转移反应的线性布朗斯台德图。将实验斜率与通过Marcus理论获得的斜率进行比较。这种比较表明，动力学数据与不涉及高能中间体的一步机理是一致的。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzoimidazole Derivatives
  作者：Benjamin D. Naab、Song Guo、Selina Olthof、Eric G. B. Evans、Peng Wei、Glenn L. Millhauser、Antoine Kahn、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ja403906d

  日期：2013.10.9

  to the formation of host radical anions is responsible for the doping effect. The results of this research will be useful for identifying applications of current organic n-doping technology and will drive the design of next-generation n-type dopants that are air stable and capable of doping low-electron-affinity host materials in organic devices.

  高能 HOMO 的必要性和满足此要求的化合物的空气敏感性阻碍了用于有机半导体材料的空气稳定 n 掺杂剂的发现。解决这个问题的一种策略是利用稳定的前体分子，在掺杂过程中或在沉积后的热激活或光激活步骤中原位形成活性掺杂复合物。我们中的一些人已经报道了分别使用 1H-苯并咪唑 (DMBI) 和苯并咪唑鎓 (DMBI-I) 盐作为可溶液和真空加工的 n 型掺杂剂前体。最初建议 DMBI 掺杂剂用作单电子自由基供体，其中活性掺杂物质，咪唑啉自由基，在沉积后热退火步骤中产生。在此，我们报告了对 DMBI 掺杂富勒烯的广泛机理研究的结果，其结果表明更复杂的掺杂机制在起作用。具体而言，掺杂剂和主体之间的反应始于氢化物或氢原子转移，最终导致主体自由基阴离子的形成，这是掺杂效应的原因。这项研究的结果将有助于确定当前有机 n 掺杂技术的应用，并将推动下一代 n 型掺杂剂的设计，这些掺杂剂具有空气稳定性，能够在有
• Visible-Light-Driven Hydroacylation of Unactivated Alkenes Using Readily Available Acyl Donors
  作者：Yutaka Saga、Yusuke Nakayama、Taito Watanabe、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04337

  日期：2023.2.24

  report visible-light-driven hydroacylation of unactivated alkenes. We employed benzimidazolines as new acyl donors and achieved perfect regioselectivity, high functional-group tolerance, and excellent substrate generality. We also performed mechanistic experiments to elucidate the detailed reaction mechanism. This is the first example of (1) hydroacylation of unactivated alkenes using (2) easily prepared

  在此，我们报告了未活化烯烃的可见光驱动加氢酰化。我们使用苯并咪唑啉作为新的酰基供体，并实现了完美的区域选择性、高官能团耐受性和出色的底物通用性。我们还进行了机械实验以阐明详细的反应机制。这是 (1) 在 (3) 可见光照射下使用 (2) 容易制备的酰基供体对未活化烯烃进行加氢酰化的第一个例子。我们的研究结果提供了一种在温和条件下合成多种酮的新策略。
• Marcus Theory of a Parallel Effect on α for Hydride Transfer Reaction between NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja963768l

  日期：1997.3.1

  Rate and equilibrium constants for hydride transfer from a series of 1,3-dimethyl-2-substituted phenylbenzimidazolines to a pyridinium ion, a quinolinium ion, and a phenanthridinium ion have been evaluated. Each oxidizing agent gives a linear Bronsted plot with slope, α. The α values vary systematically with the spontaniety of the reactions. They are in reasonable agreement with the predictions of

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。
• NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline
  作者：In-Sook Han Lee、Chang Kiu Lee

  DOI：10.3987/com-08-11523

  日期：——

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.