(R)-4-isopropyl-3-(2-phenylethynyl)oxazolidin-2-one | 1160723-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-isopropyl-3-(2-phenylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(2-phenylethynyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1160723-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BYBHPGLZXRGRGU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-isopropyl-3-(2-phenylethynyl)oxazolidin-2-one 、 丙酮 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(R)-3-((R)-3-hydroxy-3-methyl-2-phenylbutanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚胺和酮加成反应制备叔型β-羟基羧酰胺。

  摘要：

  通过Sc（OTf）3催化的酰胺和取代酮的加成，已经开发出一种有效的途径来获得官能化的叔型β-羟基羧酰胺。发现水是重要的反应底物，在该过程中不需要溶剂。广泛的取代的乙酰胺和酮以优异的化学选择性很好地适用于该反应。此外，制备了几种具有优异的区域选择性和出色的非对映选择性的手性β-羟基羧酰胺3j-3r。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02854
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 丁烷-2,3-二胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4-isopropyl-3-(2-phenylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的化学和区域选择性点击反应。

  摘要：

  金属催化的环加成反应是快速合成功能性杂环骨架的途径。然而，从竞争性内部炔烃中获得反应性受控的金属催化的叠氮化物-炔烃环加成反应一直是具有挑战性的。本文中，我们报道了不对称炔烃与有机叠氮化物的镍催化[3 + 2]环加成反应，从而提供功能性的1,2,3-三唑，具有出色的区域选择性和化学选择性控制。末端炔和氰基炔分别提供带有4-氰基取代基的1，5-二取代的三唑和1，4，5-三取代的三唑。与末端炔烃和氰基炔烃相比，硫代炔烃和炔基酰胺具有相反的区域选择性，分别得到具有5-硫醇和5-酰胺取代基的1,4,5-三取代三唑。进行密度泛函理论计算以阐明反应机理。计算的机理表明，通过将炔烃底物氧化添加到Ni（0）-Xantphos催化剂中生成了镍-环丙烯中间体，该中间体与叠氮化物的后续CN偶联是化学和区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d0ob00579g

文献信息

• Synthesis of dihydro-[1,3]oxazino[4,3-a] isoindole and tetrahydroisoquinoline through Cu(OTf)2-catalyzed reactions of N-acyliminium ions with ynamides
  作者：Rui-Jun Ma、Wen-Ke Xu、Jian-Ting Sun、Ling Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152873

  日期：2021.3

  functionalized dihydro-[1,3]oxazino[4,3-a] isoindole and tetrahydroisoquinoline skeletons has been developed through the addition-cyclization process of ynamides 8 with N-acyliminium ions generated from N,O-acetals 6,7. The reactions were conducted under the catalysis of Cu(OTf)2, and a number of functionalized dihydro-[1,3]oxazino[4,3-a] isoindoles 9a-9y and tetrahydroisoquinolines 10a-10g, 11a-11p

  通过使用由N，O-缩醛6生成的N-酰亚胺离子对酰胺8进行加成环化工艺，已经开发出一种有效的方法来访问官能化的二氢-[1,3]恶嗪[4,3-a]异吲哚和四氢异喹啉骨架。，7。反应在Cu（OTf）2的催化下进行，并在其中生成了许多官能化的二氢-[1,3]恶嗪基[4,3-a]异吲哚9a-9y和四氢异喹啉10a-10g，11a-11p。 48–98％的产量。当使用手性乙酰胺8n-8u时，可以获得具有良好或优异的产率和非对映选择性的光学纯产物11a-11p。
• 一种吡咯并噁嗪环类化合物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112010886A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于化学合成领域，涉及一种吡咯并噁嗪环类化合物及其制备方法。本发明基于含氮杂环类化合物是一类重要的杂环化合物，广泛存在于若干具有生物活性的天然产物中以及具有药物活性的化合物中，该类化合物在医药、农药、染料等领域具有极其广泛的应用，提供了一种操作简单，路线简洁，收率高的制备吡咯并噁嗪环类化合物的技术路线，所得目标产物可用于多个具有重要生理活性天然产物的多样性合成研究。
• Stereoselective Synthesis of Pyrido- and Pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,3]oxazin-1-ones via a Nucleophilic Addition–Cyclization Process of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Ynamides
  作者：Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Chang-Mei Si、Zhu Zhou、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02795

  日期：2019.1.18

  An efficient asymmetric approach to access functionalized pyrido- and pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones has been developed through a nucleophilic addition–cyclization process of N,O-acetal with ynamides. A number of substituted ynamides 8a–8o and 3-silyloxypyrrolidine or piperidine N,O-acetals 6a, 7 were amenable to this transformation, and the desired products 9a–9o, 10a–10m were obtained with excellent

  通过N，O-乙缩醛与ynamides的亲核加成环化过程，已经开发出一种有效的不对称途径来获得官能化的吡啶并吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮。许多取代的酰胺8a - 8o和3-甲硅烷氧基吡咯烷或哌啶N，O-缩醛6a和7都适合这种转化，并获得了所需的产物9a - 9o，10a - 10m，具有优异的区域选择性和出色的非对映选择性。此外，手性乙酰胺14a– 14f也可能会经历这种加成环化过程，从而以极高的收率获得15a – 15f产品。
• 恶嗪并异吲哚和恶嗪并异喹啉化合物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114790212A

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及恶嗪并异吲哚和恶嗪并异喹啉化合物及其制备方法。本发明通过建立的方法制备了下式恶嗪并异吲哚(1)和恶嗪并异喹啉(2)化合物。本发明制备的化合物作为包含有关异吲哚、异喹啉和恶嗪的杂环骨架的新结构可用于多个具有重要生理活性天然产物的多样性合成研究，具有潜在的应用价值。本发明方法的技术路线，操作简单，路线简洁，收率较高，所用的试剂均为常用试剂，而且，适合大规模制备。
• Asymmetric Hydrative Aldol Reaction (HAR) via Vinyl‐Gold Promoted Intermolecular Ynamide Addition to Aldehydes
  作者：Teng Yuan、Kelton Radefeld、Chuan Shan、Carter Wegner、Erin Nichols、Xiaohan Ye、Qi Tang、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202305810

  日期：2023.8

  application of Fe(acac)3 as a cocatalyst prevents vinyl gold protodeauration, allowing for its nucleophilic addition to aldehydes. Hence, the intermolecular vinyl gold-promoted asymmetric hydrative aldol reaction (HAR) of ynamides and aldehydes was shown possible and is herein presented. The reaction leads to β-hydroxy amides with high yields (up to 95 %) and stereoselectivity (up to >20 : 1 d.r, 99 % ee) under

  Fe(acac) 3作为助催化剂的应用可防止乙烯基金原脱气，从而使其能够与醛发生亲核加成。因此，分子间乙烯基金促进的炔酰胺和醛的不对称水合羟醛反应（HAR）被证明是可能的，并在本文中提出。该反应在温和条件（无碱，40 °C）下产生高产率（高达 95 %）和立体选择性（高达 >20 : 1 dr，99 % ee）的 β-羟基酰胺。