1,5-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pentane-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,5-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-bis[(4S)-4-(1-methylethyl)oxazolidin-2-on-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pentane-1,5-dione；1,5-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pentane-1,5-dione
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃N₂O₆
• 分子量: 422.402
• InChiKey: UPTMNRCUKIDFGN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pentane-1,5-dione 、 4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伪C2对称戊二酰亚胺与活化的亚胺的非对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  作为基于烯醇硼的醛醇缩合反应的延伸，将3-（三氟甲基）戊二酸中安装了恶唑烷酮的双酰亚胺1a与甲苯磺酸亚胺2作为亲电试剂进行曼尼希反应，以立体选择性方式成功获得相应的加合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.244
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以3.12 g的产率得到1,5-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Aldol Reaction of Glutarimides Using Pseudo C₂ Symmetry

  摘要：

  The boron aldol reaction of beta-substituted glutaric imides bearing an oxazolidinone-based auxiliary proceeds with excellent diastereoselectivity; switching the tertiary amine employed between i-Pr2EtN or Et3N affords enantiomeric lactone product.

  DOI：

  10.1021/ol902592t

文献信息

• Diastereoselective Mannich reactions of pseudo-<i>C</i>₂-symmetric glutarimide with activated imines
  作者：Tatsuya Ishikawa、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Toshio Kubota、Takashi Yamazaki

  DOI：10.3762/bjoc.13.244

  日期：——

  As an extension of the boron enolate-based aldol reactions, the oxazolidinone-installed bisimide 1a from 3-(trifluoromethyl)glutaric acid was employed for Mannich reactions with tosylated imines 2 as electrophiles to successfully obtain the corresponding adducts in a stereoselective manner.

  作为基于烯醇硼的醛醇缩合反应的延伸，将3-（三氟甲基）戊二酸中安装了恶唑烷酮的双酰亚胺1a与甲苯磺酸亚胺2作为亲电试剂进行曼尼希反应，以立体选择性方式成功获得相应的加合物。
• Stereoselective Aldol Reaction of Glutarimides Using Pseudo <i>C</i>₂ Symmetry
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/ol902592t

  日期：2010.1.15

  The boron aldol reaction of beta-substituted glutaric imides bearing an oxazolidinone-based auxiliary proceeds with excellent diastereoselectivity; switching the tertiary amine employed between i-Pr2EtN or Et3N affords enantiomeric lactone product.