3-(p-bromophenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone | 232953-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-bromophenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[2-(4-bromophenyl)acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 232953-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: KXHMFQBZFBIMAX-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-bromophenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种尼拉帕尼中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种尼拉帕尼中间体的制备方法。本发明的如式III所示化合物的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，在碱的作用下，将如式IV所示的化合物和如式V所示的化合物进行如下所示的取代反应得到如式III所示化合物即可。本发明的尼拉帕尼中间体的制备方法原料便宜，分离简单，适合工业化生产，经济效益高。

  公开号：

  CN110981826A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酰氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(p-bromophenyl)acetyl-(4S)-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性环骨架的硒重排反应，由N-酰基恶唑烷酮合成手性亚硒啉

  摘要：

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02520

文献信息

• Metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20080021024A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to amide containing aromatic MMP inhibiting compounds with a mono-amide heteroaromatic group, of formulas I and II:

  本发明涉及具有含芳香族MMP抑制化合物的酰胺，其具有单酰胺杂芳基团，化学式I和II：
• A Convenient Method for Synthesis of Enantiomerically Enriched Methylphenidate from <i>N</i>-Methoxycarbonylpiperidine
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuhisa Kanda、Kimihiro Shirai、Osamu Onomura、Toshihide Maki

  DOI：10.1021/ol9905046

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] This report describes a new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylpiperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate I by utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides II to produce optically active methylphenidate

  [公式：见正文]该报告介绍了一种从哌啶开始制备旋光哌醋甲酯的新方法。该方法包括通过利用电化学氧化将N-甲氧基羰基哌啶转化为相应的α-甲氧基化氨基甲酸酯I，然后与旋光的Evans酰亚胺II偶联反应，以生产具有高立体选择性苏氨酸-（2R，2可以通过三步轻松地从III制备R'-哌醋甲酯（IV； Ar = Ph；利他林）。
• A Convenient Method for Synthesis of Optically Active Methylphenidate from N-Methoxycarbonylpiperidine by Utilizing Electrochemical Oxidation and Evans Aldol-type Reaction
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuhisa Kanda、Kimihiro Shirai、Osamu Onomura、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00653-0

  日期：2000.9

  A new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine is described. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated piperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides to produce optically active methylphenidate derivatives with high stereoselectivity (erythrolthreo=5.3/94.7, the three isomer; 99.6%ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES MÉTALLOPROTÉASES
  申请人：ALANTOS PHARM HOLDING

  公开号：WO2008002671A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention relates to amide containing aromatic MMP inhibiting compounds with a mono-amide heteroaromatic group, of formulas I and II: (I) (II).
  [FR] La présente invention concerne des composants aromatiques contenant des amides et inhibiteurs des MMP, comportant un groupe hétéroaromatique monoamide, de formule I et II :
• Synthesis of Chiral Selenazolines from <i>N</i>-Acyloxazolidinones via a Selenative Rearrangement of Chiral Cyclic Skeletons
  作者：Fumitoshi Shibahara、Tomoki Fukunaga、Saki Kubota、Akihito Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02520

  日期：2018.9.21

  A synthetic route to chiral selenazolines from readily available N-acyloxazolidinones via a selenative rearrangement of a chiral cyclic skeleton is reported. The reaction proceeds in the presence of elemental selenium, a hydrochlorosilane, and an amine. Although the stability of the obtained selenazoline products is relatively low, a wide range of selenazolines was successfully prepared.

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。