2-(s)-t-butyl-5-(s)-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 146528-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(s)-t-butyl-5-(s)-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-(s)-t-butyl-5-(s)-methyl-1,3-dioxolan-4one；2-tert-butyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 146528-25-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LEWYZEQNYWGOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(s)-t-butyl-5-(s)-methyl-1,3-dioxolan-4-one 、 3-溴丙烯 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRATER, GY.;GUENTHER, W.;MUELLER, U., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4221-4224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS)-5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-5-methyl-1,3-dioxolane-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(s)-t-butyl-5-(s)-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-二氧戊环-4-酮的一些非对映选择性自由基反应

  摘要：

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88012-1

文献信息

• A remarkable iodine-catalyzed protection of carbonyl compounds
  作者：Bimal K. Banik、Marin Chapa、Jocabed Marquez、Magda Cardona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.176

  日期：2005.3

  report here a remarkably simple molecular iodine-catalyzed protection method for various carbonyl compounds as ketals in a general reaction. The iodine-catalyzed reaction of mandelic acid and lactic acid with several aldehydes has furnished a highly diastereoselective synthesis of cis and trans dioxolanones.

  我们在这里报告了一种在一般反应中作为缩酮的各种羰基化合物的非常简单的分子碘催化的保护方法。扁桃酸和乳酸与几种醛的碘催化反应提供了顺式和反式二氧戊环酮的高度非对映选择性合成。
• [EN] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997014691A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) Cette invention, qui porte sur le nouveau composé répondant à la formule (I), composé s'avérant efficace dans le traitement de maladies liées à la cyclo-oxygénase-2, a également trait à certaines compositions pharmaceutiques qui, contenant des composés de ladite formule (I), servent à traiter lesdites maladies.

  该发明涉及一种新的化合物(I)的使用，该化合物可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涉及一些药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，其中包括化合物(I)。
• [EN] 3,4-DIARYL-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] 3,4-DIARYLE-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS UTILISES COMME PROMEDICAMENTS POUR INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997016435A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé de la formule (I) utile dans le traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2. L'invention se rapporte également à certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2 et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些含有式（I）化合物的药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。
• A remarkable bismuth nitrate-catalyzed protection of carbonyl compounds
  作者：Neeta Srivastava、Swapan K. Dasgupta、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02821-6

  日期：2003.2

  Bismuth nitrate has been found to be an outstanding catalyst for the protection of carbonyl compounds as acetal, ketal, mixed ketal and thioketal with an excellent yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 5-alkyl-2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-ones by trimethylsilyl triflate catalyzed reactions between bis(trimethylsilyl) derivatives of .alpha.-hydroxycarboxylic acids and pivaldehyde
  作者：Thomas R. Hoye、Brian H. Peterson、Jeanne D. Miller

  DOI：10.1021/jo00383a037

  日期：1987.4