3-ethylsulfanylbenzene-1,2-diamine | 872471-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-ethylsulfanylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3-(ethylthio)benzene-1,2-diamine
• CAS: 872471-97-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• 分子量: 168.263
• InChiKey: FAAZEMAKETZCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylsulfanylbenzene-1,2-diamine 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(7-ethylsulfanyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮 类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供公开了一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物及其制备方法和用途，本发明的一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物具有通式(Ⅰ)的结构。此外，本发明还提供了制备所述化合物的方法以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物。体外活性测试显示，本发明化合物表现出了对肿瘤细胞明显的抑制作用。因此，本发明为今后深入研究与开发抗肿瘤药物奠定了基础，同时也为肿瘤疾病的治疗提供了一种新的技术手段。

  公开号：

  CN104140415B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-硝基苯胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethylsulfanylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-(Benzimidazol-2-yl)quinoxalines:  A Novel Class of Selective Antagonists at Human A₁ and A₃ Adenosine Receptors Designed by 3D Database Searching

  摘要：

  The Cambridge Structural Database (CSD) was searched through two 3D queries based on substructures shared by well-known antagonists at the A(1) and A(3) adenosine receptors (ARs). Among the resulting 557 hits found in the CSD, we selected five compounds to purchase, synthesize, or translate synthetically into analogues better tailored to interact with the biological targets. Binding experiments using human ARs showed that four out of five tested compounds turned out to be antagonists at the A(1)AR or A(3)AR with K-i values between 50 and 440 nM. Lead optimizations of 2-(benzimidazol-2-yl)quinoxalines (BIQs, 3) gave the best results in terms of potency and selectivity at the A(1) and A(3) ARs. Particularly, 2-(4-etliylthiobenzimidazol-2-yl)quinoxaline (3e) exhibited K-i values at the A(1)AR, A(2A)AR, and A(3)AR, of 0.5, 3440, and 955 nM, respectively, whereas 2-(4-methylbenzimidazol-2-yl)quinoxaline (3b) displayed at the same ARs K-i values of 8000, 833, and 26 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm050792d

文献信息

• Derivatives of Benzimidazol-2-ylquinoline and Benzimidazol-2-ylisoquinoline as Selective A1 Adenosine Receptor Antagonists with Stimulant Activity on Human Colon Motility
  作者：Barbara Cosimelli、Sabrina Taliani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Annalisa Sala、Elda Severi、Federico Da Settimo、Concettina La Motta、Isabella Pugliesi、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Rocchina Colucci、Corrado Blandizzi、Simona Daniele、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/cmdc.201100284

  日期：2011.10.4

  novel antagonists of adenosine receptors (ARs) by competition experiments using human A1, A2A, and A3 ARs. The new compounds were designed based on derivatives of 2‐(benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline, previously reported as potent and selective antagonists of A1 and A3 ARs. Among these, 3‐[4‐(ethylthio)‐1H‐benzimidazol‐2‐yl]isoquinoline 4 b exhibited the best combination of potency toward the A1 AR (Ki=1

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。