2-<(thiophen-2-ylmethyl)amino>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-<(thiophen-2-ylmethyl)amino>pyrimidine
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethyl)-(2-pyrimidyl)amine；N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD03859396
• 分子量: 191.257
• InChiKey: CFXFPWDROOYWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯氧基)乙酸 、 2-<(thiophen-2-ylmethyl)amino>pyrimidine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(pyrimidin-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(p-tolyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型苯氧乙酰基酰胺，作为用作冷却剂的高效TRPM8激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thienylmethyleneamino) pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(thiophen-2-ylmethyl)amino>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimycotic activity of (N-heteroaryl)arylmethanamines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199602)9:2<61::aid-poc748>3.0.co;2-r

文献信息

• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• Nickel-catalyzed N-vinylation of heteroaromatic amines via C–H bond activation
  作者：Vinod G. Landge、Jagannath Rana、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7ob01791j

  日期：——

  ligand- and reductant-free nickel-catalyzed N-Vinylation of heteroaromatic amines using biorenewable p-cymene as a solvent. This unprecedented cross-coupling strategy has high functional group tolerance (halides, alkoxy, cyano, chiral motif etc.) and proceeded via C-H bond activation.

  在这里，我们报告了使用生物可再生的对苯甲基异丙基甲磺酸作为溶剂，无配体和还原剂的镍催化的杂芳族胺的N-Vinylation。这种前所未有的交叉偶联策略具有很高的官能团耐受性（卤化物，烷氧基，氰基，手性基序等），并通过CH键活化进行。
• Novel Recyclable Catalysts for Selective Synthesis of Substituted Perimidines and Aminopyrimidines
  作者：Bo Zhang、Jiahao Li、Haiyan Zhu、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-04153-6

  日期：——

  It was accepted ligands played key role for selective synthesis and catalysis. A novel pyridinyltriazine skeleton ligand, the corresponding catalysts SBA-15@TZP-Ir and SBA-15@TZP-Ru were synthesized and fully characterized by modern methods. The resulting catalysts showed high catalytic activity in selective synthesis of useful substituted perimidines and aminopyrimidines in high yields. Additionally

  公认配体在选择性合成和催化中起关键作用。采用现代方法合成并充分表征了新型吡啶基三嗪骨架配体，相应的催化剂SBA-15@TZP-Ir和SBA-15@TZP-Ru。所得催化剂在以高产率选择性合成有用的取代的嘧啶和氨基嘧啶时显示出高催化活性。此外，SBA-15@TZP-Ir 和 SBA-15@TZP-Ru 可以轻松回收五次用于转化，并进行了初步机制探索以更好地研究这些反应。 图形概要 合成、表征了介孔二氧化硅负载的铱和钌催化剂（SBA-15@TZP-Ir，SBA-15@TZP-Ru），并在合成有用的取代嘧啶和氨基嘧啶时表现出高催化活性，收率高。
• Formation of (N-Heteroaryl)heteroarymethanamines from Heteroaromatic Aldehydes and Heteroaromatic Amines
  作者：Giuseppe Musumarra、Caterina Sergi

  DOI：10.3987/com-93-s109

  日期：——

  The reactions of heteroaromatic aldehydes with heteroaromatic amines show significant differences depending on the heteroaromatic moieties present both in the aldehydes and in the amines, giving imines (3) or [bis-(heteroarylamino)methyl]arenes (5). The direct formation of (N-heteroaryl)heteroarylmethanamines (4) is achieved by the Leuckart-Wallach reaction. Reaction conditions for the formation of amines (4) by NaBH4 reduction of imines (3) are also reported.