1-(5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethylamine | 1055307-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethylamine
• 英文别名: 1-(5-Bromo-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine
• CAS: 1055307-70-4
• 化学式: C₆H₉BrN₂
• 分子量: 189.055
• InChiKey: ITOMXMSCUOKHLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethylamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl ((1-((3-bromophenyl)sulfonyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE SULFONYL DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRROLE SULFONYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用

  摘要：

  涉及一类吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其在医药制备中的用途。具体而言，涉及一种通式(I)所示的吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P-CABs)中的用途。

  公开号：

  WO2023280290A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及药物领域，公开了一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用，该化合物具有式(I)所示的结构，本发明提供的化合物能够作为治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P‑CABs)。

  公开号：

  CN113620930B

文献信息

• [EN] PYRROLE SULFONYL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRROLE SULFONYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用
  申请人：[en]HINYE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]天地恒一制药股份有限公司

  公开号：WO2023280293A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  涉及一类吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P-CABs)中的用途。具体地，吡咯磺酰类衍生物结构通式如式(I)所示。
• WO2008/108380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of a Novel Pyrrole Derivative 1-[5-(2-Fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl]-<i>N</i>-methylmethanamine Fumarate (TAK-438) as a Potassium-Competitive Acid Blocker (P-CAB)
  作者：Yasuyoshi Arikawa、Haruyuki Nishida、Osamu Kurasawa、Atsushi Hasuoka、Keizo Hirase、Nobuhiro Inatomi、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Akio Imanishi、Mitsuyo Kondo、Naoki Tarui、Teruki Hamada、Terufumi Takagi、Toshiyuki Takeuchi、Masahiro Kajino

  DOI：10.1021/jm300318t

  日期：2012.5.10

  In our pursuit of developing a novel and potent potassium-competitive acid blocker (P-CAB), we synthesized pyrrole derivatives focusing on compounds with low log D and high ligand-lipophilicity efficiency (LLE) values. Among the compounds synthesized, the compound 13e exhibited potent H+,K(+)ATPase inhibitory activity and potent gastric acid secretion inhibitory action in vivo. Its maximum efficacy was more potent and its duration of action was much longer than those of proton pump inhibitors (PPIs). Therefore, compound 13e (1-[5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine fumarate, TAK-438) was selected as a drug candidate for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, and other acid-related diseases.