O-m-methoxybenzyl-N-hydroxyphthalimide | 2014-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-m-methoxybenzyl-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-((3-methoxybenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione；N-(3-methoxybenzyloxy)phthalimide；2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 2014-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: WJEHZEZBVJEHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  448.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-m-methoxybenzyl-N-hydroxyphthalimide 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-Amino-ethyl)-O-(3-methoxy-benzyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-m-methoxybenzyl-N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Novel Coumarin-Oxime Ether Derivatives as COX-2 Inhibitors

  摘要：

  香豆素-肟醚衍生物（14-25）是由 3-乙酰基香豆素（1）和邻取代苄基羟胺（2-13）在吡啶对甲苯磺酸盐/二氯甲烷（PPTS/DCM）中于回流温度下反应合成的，该过程高效且简单。产量高、操作简单是该方法的重要特点。该方法非常适用于制造许多具有生物活性的肟醚衍生物。根据红外光谱、核磁共振和质谱分析，确定了合成化合物的结构。使用 Discovery Studio v3.5 针对选择性 COX-2 酶进行了分子对接研究。以吲哚美辛为参考标准，采用爪水肿法对 LibDock 得分较高的化合物进行了体内抗炎活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20865

文献信息

• Synthesis, in Vitro Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation of IMB-070593 Derivatives Containing a Substituted Benzyloxime Moiety
  作者：Zengquan Wei、Jian Wang、Mingliang Liu、Sujie Li、Lanying Sun、Huiyuan Guo、Bin Wang、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules18043872

  日期：——

  A series of novel IMB-070593 derivatives containing a substituted benzyloxime moiety and displaying a remarkable improvement in lipophilicity were synthesized and evaluated for their in vitro antimycobacterial and antibacterial activity. Our results reveal that the target compounds 19a–m have considerable Gram-positive activity (MIC: <0.008–32 µg/mL), although they are generally less active than the reference drugs against the Gram-negative strains. In particular, compounds 19h, 19j, 19k and 19m show good activity (MICs: <0.008–4 µg/mL) against all of the tested Gram-positive strains, including ciprofloxacin (CPFX)- and/or levofloxacin (LVFX)-resistant MSSA, MRSA and MSSE. Moreover, compound 19l (MIC: 0.125 µg/mL) is found to be 2–4 fold more active than the parent IMB070593, CPFX and LVFX against M. tuberculosis H37Rv ATCC 27294.

  合成并评价了一系列含有取代苯甲酰肟基团且脂溶性显著提高的新型IMB-070593衍生物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。我们的结果显示，目标化合物19a–m对革兰氏阳性菌具有相当高的活性（MIC：<0.008–32 µg/mL），尽管它们对革兰氏阴性菌的活性通常低于参考药物。特别是化合物19h、19j、19k和19m对所有测试的革兰氏阳性菌株显示出良好的活性（MICs：<0.008–4 µg/mL），包括对环丙沙星（CPFX）和/或左氧氟沙星（LVFX）耐药的甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）、甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。此外，化合物19l（MIC：0.125 µg/mL）对抗ATCC 27294的结核杆菌H37Rv的活性是母体化合物IMB070593、环丙沙星和左氧氟沙星的2–4倍。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Nature-Inspired O-Benzyl Oxime-Based Derivatives as New Dual-Acting Agents Targeting Aldose Reductase and Oxidative Stress
  作者：Lidia Ciccone、Giovanni Petrarolo、Francesca Barsuglia、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Cassar Lajeunesse、Adeniyi T. Adewumi、Mahmoud E. S. Soliman、Concettina La Motta、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti

  DOI：10.3390/biom12030448

  日期：——

  the progression of diabetic complications. Herein we describe a novel series of (E)-benzaldehyde O-benzyl oximes 6a–e, 7a–e, 8a–e, and 9–11 as ALR2 inhibitors endowed with anti-oxidant properties. Inspired by the natural products, the synthesized derivatives are characterized by a different polyhydroxy substitution pattern on their benzaldehyde fragment, which proved crucial for both the enzyme inhibitory

  醛糖还原酶 (ALR2) 是一种负责产生由糖尿病高血糖引起的细胞毒性的酶，这反过来又导致活性氧的产生，从而引发氧化应激。因此，抑制 ALR2 同时通过双重作用药物追求伴随的抗氧化活性现在被认为是预防或至少延缓糖尿病并发症进展的黄金标准治疗方法。在此，我们描述了一系列新型 ( E )-苯甲醛O-苄基肟6a–e 、 7a–e 、 8a–e和9–11作为具有抗氧化特性的 ALR2 抑制剂。受天然产物的启发，合成的衍生物的特点是苯甲醛片段上具有不同的多羟基取代模式，这对酶抑制活性和抗氧化能力至关重要。衍生物( E )-2,3,4-三羟基苯甲醛O- (3-甲氧基苯甲基)肟( 7b )和( E )-2,3,4-三羟基苯甲醛O- (4-甲氧基苯甲基)肟( 8b )结果为最有效的双效产品，证明将最佳的 ALR2 抑制特性与显着的抗氧化功效结合在一起。
• Multifunctional Small Molecules as Potential Anti-Alzheimer’s Disease Agents
  作者：Beatrice Bargagna、Lidia Ciccone、Susanna Nencetti、M. Amélia Santos、Sílvia Chaves、Caterina Camodeca、Elisabetta Orlandini

  DOI：10.3390/molecules26196015

  日期：——

  with the disease. Thus, in the context of the worldwide recognized interest of multifunctional ligand therapy, we report herein the synthesis, characterization, physicochemical and biological evaluation of a set of five (1a–e) new ferulic acid-based hybrid compounds, namely feroyl-benzyloxyamidic derivatives enclosing different substituent groups, as potential anti-Alzheimer’s disease agents. These hybrids

  阿尔茨海默病（AD）是一种严重的多因素神经退行性疾病，其特征是大脑中神经元的进行性丧失。尽管进行了很多研究，但 AD 进展的发病机制和机制尚未完全清楚。只有少数药物被批准用于治疗 AD。 AD 的多因素特征表明，开发能够针对与该疾病相关的多种病理机制的分子非常重要。因此，在全球公认的多功能配体治疗兴趣的背景下，我们在此报告了一组五种（ 1a - e ）新型阿魏酸杂化化合物（即阿魏酰基-苄氧基酰胺衍生物）的合成、表征、理化和生物学评估包含不同的取代基，作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。这些杂化物可以保留天然阿魏酸支架的自由基清除活性和金属螯合能力，还表现出良好/温和的抑制自身Aβ聚集的能力以及相当好的抑制Cu诱导的Aβ聚集的能力。与已知的口服药物相比，预测的药代动力学特性表明吸收良好。
• O-Benzyl-N-(9-acridinyl)hydroxylamines
  作者：Alyssa L. Johnson、Nathan Duncan、Michael D. Mosher

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.472

  日期：——

  A series of O-benzyl-N-(9-acridinyl)hydroxylamines was prepared, isolated, and evaluated for biological activity using both thermal denaturation and MTT assays. Changes in the thermal denaturation temperature of genomic calf-thymus DNA ranged from +6.6 °C to +20.2 °C. MTT assays on SNB-19 glioblastoma cells provided biological activity that ranged from 17.4 μM to 33.2 μM. Both evaluation methods of

  使用热变性和 MTT 测定法制备、分离和评估了一系列 O-苄基-N-(9-吖啶基) 羟胺的生物活性。基因组小牛胸腺 DNA 的热变性温度变化范围为 +6.6 °C 至 +20.2 °C。SNB-19 胶质母细胞瘤细胞的 MTT 检测提供了 17.4 μM 到 33.2 μM 的生物活性。两种生物活性评估方法表明，通过吸电子或给电子基团取代苄基在这些测定中提供了可测量的好处。两种测定就每种取代模式的相互作用程度达成一致。