(E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) acetophenone oxime | 197709-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) acetophenone oxime
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylbutoxy]ethanimine
• CAS: 197709-51-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: AGPMLRSBOXYUNK-CMAIMYMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基-锂 、 (E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) acetophenone oxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,1'S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)-2-phenyl-2-but-3-enylamine 、 (2R,1'S)-N-(1-phenylbutoxy)-2-phenyl-2-but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机锂羧基合成子添加到ROPHy / SOPHy衍生的醛肟和酮肟中，可不对称合成N保护的氨基酸。

  摘要：

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。

  DOI：

  10.1039/b310624a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇 在 吡啶 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637
  作者：Galagher, Peter T.、Hunt, James C. A.、Lightfoot, Andrew P.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。