5-methyl-1,3-di-(2'-pyridyl)benzene | 249928-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,3-di-(2'-pyridyl)benzene
• 英文别名: 3,5-di(2-pyridyl)toluene；3,5-di(2-pyridinyl)toluene；1-methyl-3,5-di(2-pyridyl)benzene；3,5-di(pyridin-2-yl)toluene；2-(3-methyl-5-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 249928-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: DWIULLDYVPWADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-di-(2'-pyridyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O（II）配合物获得的环金属化合物的癌细胞毒性

  摘要：

  29种有机锇化合物的文库已经建立起来与C-N，N获得的已知的和新的环金属化的化合物∧ Ç ∧ N，和C ∧ Ñ ∧ Ñ配体。所有化合物均已针对A172（一种源自人胶质母细胞瘤的肿瘤细胞系）进行了体外细胞毒性测试，从而提供了该研究中所收集化合物活性的对比照片。一些化合物表现出良好至优异的活性，其中一些化合物的IC 50在纳摩尔范围内。活性水平暂时与化合物的几种物理化学性质相关，例如其E 0 1/2（Os III / II）氧化还原电位及其亲脂性（log P o / w）。初步提出了与相关钌衍生物的平行物。

  DOI：

  10.1021/ic302779q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴甲苯 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到5-methyl-1,3-di-(2'-pyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有 N^NN^N、N^N^OH、N^C^N 和膦配体的双核铜 (I) 配合物的合成、表征和光谱特性

  摘要：

  三种新的双核铜 (I) 配合物，[Cu2(paa)(dppm)2](BF4)2 (1)、[Cu2(N^N^O)(dppm)2]BF4 (2) 和 [Cu2( N^C^N)(dppm)2](BF4)2 (3)，用桥接或螯合吡啶-2-甲醛吖嗪（paa 或 N^NN^N）、2,4-二甲基-7-羟基制备-1,8-萘啶 (N^N^OH)、1-甲基-3,5-二(2-吡啶基)苯 (N^C^N) 和双 (二苯基膦基) 甲烷 (dppm) 配体及其结构通过 X 射线晶体分析确定。结构分析表明配合物中的铜是三配位和四配位，N^NN^N采用N，N螯合和桥接配位模式，而N^N^OH、N^C^N和dppm仅提供桥接模式. 两个金属中心以 2.7811–3.420 Å 的铜（I）-铜（I）距离紧密接近。观察到集中在 490 nm 的强烈固态发射 1。

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.502965
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二溴甲苯 、 三正丁基2-吡啶基锌 、 氯化锂 、 氟化钾，无水 在 双三苯基磷二氯化钯 甲苯 、 magnesium sulfate 、 5-methyl-1,3-di-(2'-pyridyl)benzene 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methyl-1,3-di-(2'-pyridyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Organometallic complex, light-emitting solid, organic electroluminescent element and organic electroluminescent display

  摘要：

  本发明的目的是提供一种有机EL元件，以及利用上述有机金属配合物，该配合物具有磷光发射和出色的发光效率、热电稳定性和长期驱动寿命。本发明的有机EL元件含有具有以下性质的有机金属配合物：金属原子和三齿配体，该三齿配体通过两个氮原子和一个碳原子与该金属原子形成三齿配位键，且该碳原子位于这两个氮原子之间；以及单齿配体，该单齿配体通过从N原子、O原子和S原子中选择的一种原子之一与上述金属原子形成单齿配位键，并且还包括在该金属原子相对位置除去对位的位置上具有取代基或被卤素原子取代的环结构。

  公开号：

  US20060093854A1

文献信息

• Facile Synthesis and Characterization of Phosphorescent Pt(N^∧C^∧N)X Complexes
  作者：Zixing Wang、Eric Turner、Vanessa Mahoney、Sijesh Madakuni、Thomas Groy、Jian Li

  DOI：10.1021/ic100740e

  日期：2010.12.20

  crossing the spectrum of visible light. Most of the Pt complexes are strongly luminescent (Φ = 0.32−0.63) and have short luminescence lifetimes (τ = 4−7 μs) at room temperature. The lowest excited state of the Pt(N∧C∧N)X complexes is identified as a dominant ligand-centered 3π−π* state with some 1MLCT/3MLCT character, which appears to have a larger 1MLCT component than their bidentate and tridentate analogs

  为了研究的Pt（N的基态和激发态性质∧ Ç ∧ N）X，我们已经制备了一系列Pt配合物，其中N的∧ Ç ∧ Ñ芳香螯合物的衍生物米-二（2-吡啶基）苯（dpb）和X是单阴离子和单齿辅助配体，包括卤化物和酚盐。铂的简便合成米-二（2-吡啶基）苯磺酰氯和其衍生物，使用受控微波加热报道。该方法不仅缩短了反应时间，而且提高了大多数Pt配合物的反应产率。两个铂（N ∧ Ç ∧N）X配合物已通过X射线晶体学进行了结构表征。官能团的变化不影响芯的Pt（N的结构∧ Ç ∧ N）氯片段。两种分子都堆积成从头到尾的二聚体，二聚体的每个分子都通过一个反转中心相互关联。所有Pt配合物的电化学研究表明，氧化过程发生在金属-苯基片段上，还原过程与电子接受基团（如吡啶基及其衍生物）有关。铂（N的最大发射波长∧ Ç ∧N）X络合物的范围在471至610 nm之间，与可见光的光谱交叉。大多数Pt配合物在室温下具有强发光性（Φ=
• Organometallic complex, luminescent solid, organic EL element and organic EL display
  申请人：Sotoyama Wataru

  公开号：US20060243966A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  An object of the invention is to provide an organic EL element which uses an organometallic complex emitting light by phosphorescence and which represents excellent luminous efficiency, etc; or the like. The organic EL element of the invention includes the organometallic complex, where the organometallic complex includes a metal atom, and a tridentate ligand, where the tridentate ligand binds to the metal atom tridentately via two nitrogen atoms and a carbon atom, and the carbon atom is located between the two nitrogen atoms, and where the tridentate ligand has two azomethine bonds (—C═N—), and each nitrogen atom in the azomethine bonds coordinates to the metal atom. Preferably, in one aspect, the organometallic complex includes a monodentate ligand which binds to the metal atom monodentately, and in another aspect, the metal atom is Pt.

  本发明的一个目的是提供一种使用通过磷光发射的有机金属配合物发光的有机EL元件，该元件具有优异的发光效率等特性；或类似的元件。该发明的有机EL元件包括有机金属配合物，其中该有机金属配合物包括金属原子和三齿配体，该三齿配体通过两个氮原子和一个碳原子三齿配位于金属原子上，碳原子位于两个氮原子之间，该三齿配体具有两个偶氮亚甲基键（—C═N—），偶氮亚甲基键中的每个氮原子与金属原子配位。在一个方面，该有机金属配合物包括与金属原子单齿配位的单齿配体，另一方面，金属原子为铂时更佳。
• Organometallic Complex, Luminescent Solid, Organic el Element and Organic el Display
  申请人：Sotoyama Wataru

  公开号：US20070224447A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention aims to provide organic EL elements etc., containing phosphorescent organometallic complexes, that can exhibit longer durability, higher emitting efficiency, superior thermal/electrical stability, significantly longer operating life. The organic EL elements comprise an organic thin layer interposed between a positive hole transport layer and a electron transport layer, the organic thin layer comprises an organometallic complex comprising at least a metal element, a tridentate ligand, and a monodentate ligand, wherein the tridentate ligand bonds with the metal atom through two nitrogen atoms and one carbon atom, and the carbon atom exists between the two nitrogen atoms, and a monodentate ligand bonds with the metal atom through a atom selected from the group consisting of C, N, O, P and S atoms.

  本发明旨在提供含有磷光有机金属配合物的有机EL元件等，其能够展现更长的耐久性、更高的发光效率、优越的热/电稳定性以及显著更长的使用寿命。有机EL元件包括位于正空穴传输层和电子传输层之间的有机薄层，该有机薄层包括至少一种金属元素、一个三齿配体和一个单齿配体的有机金属配合物，其中三齿配体通过两个氮原子和一个碳原子与金属原子结合，碳原子存在于两个氮原子之间，而单齿配体通过来自由C、N、O、P和S原子组成的原子与金属原子结合。
• Tuning the <i>π</i>-backbonding and <i>σ</i>-<i>trans</i> effect of N^C^N coordinated Pt(II) complexes. <i>Kinetic and computational study</i>
  作者：Tshephiso R. Papo、Deogratius Jaganyi

  DOI：10.1080/00958972.2014.1001752

  日期：2015.3.4

  results in an increase in the rate of substitution. Second-order kinetics and large negative activation entropies (ΔS#) support an associative substitution mechanism. The experimental data are supported by DFT calculations. The mechanistic pathway for the substitution reaction of a strong trans labilizing phenyl of N^C^N platinum(II) complexes by biorelevant thiourea nucleophiles go through the solvent associated

  环金属化配合物的亲核取代反应；[PtL2Cl] (L2 = 3,5-二(2-吡啶基)-氟苯)、[PtL3Cl] (L3 = 2,4-二(2-吡啶基)-氟苯) 和 [PtL4Cl] (L4 = 3,5 -二(2-吡啶基)-甲苯) 与一系列具有不同空间性质的中性亲核试剂，硫脲 (TU)、N,N-二甲基硫脲 (DMTU) 和 N,N,N',N'-四甲基硫脲 (TMTU) ，在准一级条件下在离子强度为 0.1 M（0.09 M LiCF3SO3 和 0.01 M LiCl）的甲醇溶液中进行研究。使用紫外可见分光光度法和停流分光光度法研究氯配体的取代率作为亲核试剂浓度和温度的函数。观察到的取代反应的准一级速率常数服从速率定律 kobs = k2[Nu] + k−2。当 [PtL1Cl] 用作参考时，所研究配合物的反应性遵循以下顺序 [PtL2Cl] > [PtL3Cl] > [PtL4Cl] > [PtL1Cl]。氯基团的不稳定性取决于
• Library of second-generation cycloruthenated compounds and evaluation of their biological properties as potential anticancer drugs: Passing the nanomolar barrier
  作者：Ludivine Fetzer、Bastien Boff、Moussa Ali、Meng Xiangjun、Jean-Paul Collin、Claude Sirlin、Christian Gaiddon、Michel Pfeffer

  DOI：10.1039/c1dt10322a

  日期：——

  A library of 32 organoruthenium compounds has been synthesised. Known and novel C–N cyclometalated compounds as well as N–C–N and N–N–C pincer derivatives of this metal have been used in this purpose. Most of the compounds have been tested for their in vitro antitumoral behaviours, good to excellent activities have thus been found. Several of the newly synthesized compounds pass the symbolic barrier of the nanomolar range for their IC50 indicating a critical improvement. The level of activity is tentatively correlated to physicochemical properties of the compounds such as their RuIII/II redox potential and their lipophilicity (log P).

  我们合成了一个由 32 种有机钌化合物组成的化合物库。已知的和新型的 C-N 环甲基化化合物以及这种金属的 N-C-N 和 N-N-C 钳形衍生物都被用于这一目的。对大多数化合物进行了体外抗肿瘤行为测试，发现它们具有良好甚至卓越的活性。一些新合成的化合物的 IC50 值突破了纳摩尔范围的象征性屏障，这表明它们的活性有了关键性的提高。活性水平与化合物的理化性质（如 RuIII/II 氧化还原电位和亲油性（log P））初步相关。