(Z)-2-phenylthio-1-ethenyl acetyl selenide | 105590-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-phenylthio-1-ethenyl acetyl selenide
• 英文别名: Se-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl] ethaneselenoate
• CAS: 105590-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₀OSSe
• 分子量: 257.215
• InChiKey: IMPIUZSJZSPXNQ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenylthio-1-ethenyl acetyl selenide 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TESTAFERRI L.; TIECCO M.; TINGOLI M.; CHIANELLI D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 16, 4577-4584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(phenylthio)ethenyl methyl selenide 、 乙酰氯 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-phenylthio-1-ethenyl acetyl selenide
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基乙酰硒化物立体定向合成二乙烯基二硒化物

  摘要：

  乙烯基卤化物在DMF中与MeSeLi反应，得到乙烯基甲基硒化物，然后通过过量的MeSeLi脱甲基；如此获得的亚乙烯基硒化物阴离子与乙酰氯反应，得到乙烯基乙酰硒化物。通过这三个步骤，可以在完全保留配置的情况下进行电位合成。乙烯基乙酰硒化物通过电子转移而干净地破碎成乙烯基硒化物阴离子。向所得溶液中添加碘产生具有构型保留的二乙烯基二硒化物。乙烯基乙酰硒化物向二乙烯基二硒化物的转化也可以通过催化量的钠在HMPA中的溶液或甲硫醇钠的诱导来诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87301-4

文献信息

• Stereospecific synthesis of divinyl selenides nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides by vinyl selenide anions
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Donatella Chianelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87402-0

  日期：1986.1

  Vinyl alkyl selenides can be dealkylated by nucleophilic substitution or by electron transfer to give vinyl selenide anions which retain the configuration of the starting products. The same anions are also produced by electron transfer from vinyl acetyl selenides. The vinyl selenide anions react with vinyl halides, in DMF or DMA, to give divinyl selenides. These reactions occur with retention of configuration

  乙烯基烷基硒化物可通过亲核取代或通过电子转移脱烷基，得到保留起始产物构型的乙烯基硒化物阴离子。同样的阴离子也可以通过电子转移从乙烯基乙酰硒化物中产生。硒化乙烯基阴离子与卤化乙烯基在DMF或DMA中反应，生成二乙烯基硒化物。这些反应在保留构型的情况下发生，代表了未活化乙烯基卤化物亲核取代的新例子。
• TESTAFERRI L.; TIECCO M.; TINGOLI M.; CHIANELLI D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 16, 4577-4584
  作者：TESTAFERRI L.、 TIECCO M.、 TINGOLI M.、 CHIANELLI D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of divinyl diselenides from vinyl acetyl selenides
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Donatella Chianelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87301-4

  日期：1986.1

  Vinyl halides react with MeSeLi in DMF to afford vinyl methyl selenides which are demethylated by the excess of the MeSeLi; the vinyl selenide anions thus obtained react with acetyl chloride to give vinyl acetyl selenides. This three steps one pot synthesis occurs with complete retention of configuration. The vinyl acetyl selenides are cleanly fragmented by electron transfer to the vinyl selenide anions;

  乙烯基卤化物在DMF中与MeSeLi反应，得到乙烯基甲基硒化物，然后通过过量的MeSeLi脱甲基；如此获得的亚乙烯基硒化物阴离子与乙酰氯反应，得到乙烯基乙酰硒化物。通过这三个步骤，可以在完全保留配置的情况下进行电位合成。乙烯基乙酰硒化物通过电子转移而干净地破碎成乙烯基硒化物阴离子。向所得溶液中添加碘产生具有构型保留的二乙烯基二硒化物。乙烯基乙酰硒化物向二乙烯基二硒化物的转化也可以通过催化量的钠在HMPA中的溶液或甲硫醇钠的诱导来诱导。