(Z)-N-styrylacetamide | 1722-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-styrylacetamide
• 英文别名: N-styrylacetamide；N-[(Z)-2-phenylethenyl]acetamide
• CAS: 1722-84-5；18793-44-7；18793-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LGHWILJMCJJDMV-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-styrylacetamide 生成 (E)-N-styrylacetamide
  参考文献：
  名称：

  BRETTLE, R.;SHIBIB, SAAD, M.;WHEELER, K. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 831-836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N-styrylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺中的叔丁基氨基正丁酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82927-0

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Solid-state photodimerization of 2-phenylethenyl enamides
  作者：Fengbin Song、Julie H. Snook、Bruce M. Foxman、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00806-0

  日期：1998.10

  Enamides 3a-c and 6 crystallize in α-packing modes with short intermolecular distances of 3.7–4.0 Å between alkene carbon atoms of adjacent molecules related by a center of symmetry. Irradiation at 350 nm of these crystalline tertiary phenylethenyl enamides affords head-to-tail dimers 8a-c and 9, respectively, in 87–92% yield, in marked contrast to the E to Z isomerization that is the exclusive reaction

  酰胺3a-c和6以α堆积模式结晶，相邻分子的烯烃碳原子之间的分子间距离较短，分子间距离为3.7-4.0Å，且对称中心相关。这些结晶的叔苯基乙烯基烯酰胺在350 nm处的照射分别提供了头尾二聚体8a-c和9，产率为87-92％，这与E到Z异构化形成鲜明对比，E到Z异构化是溶液辐照时的唯一反应。酰胺3a和6。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• Synthesis of Isoquinoline-3-Carboxylates and Benzocyclobutanes via Reaction of 2-Amidoacrylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Tom Blackburn

  DOI：10.1055/s-2008-1072723

  日期：2008.5

  A mild and general method for the synthesis of a variety of 2-substituted isoquinoline 3-carboxylates and benzocyclobutanes from the reaction of 2-amidoacrylate esters with arynes has been developed.

  已开发出一种温和且通用的方法，通过将2-酰胺丙烯酸酯与芳杂烯反应，合成多种2取代的异喹啉-3-羧酸酯和苯并环丁烷。