(Deca-1,2-dienylsulfinyl)benzene | 146916-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Deca-1,2-dienylsulfinyl)benzene
• CAS: 146916-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: TYZHHHQCNKEVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Deca-1,2-dienylsulfinyl)benzene 在 碘 、 苄硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-Iodo-1-phenylsulfanyl-dec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在BnSH存在下，通过1,2-烯基亚砜的碘羟基化，方便地立体选择性合成3-羟基-2-碘-2（E）-烯基硫醚

  摘要：

  在BnSH存在下，用I 2对1，2-烯基亚砜进行碘羟基化，可得到具有良好收率和选择性的3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物。该转化产物的立体化学与从1，2-烯丙基硫化物的碘羟化反应获得的立体化学相反。根据一些控制实验的结果，提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.160
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Deca-1,2-dienylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Julia, S. A.; Lorne, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 440 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Oxidative Hydroacetoxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides via a Different Mechanism
  作者：Chao Zhou、Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802755k

  日期：2009.4.3

  A highly regio- and stereoselective oxidative hydroacetoxylation of 1,2-allenylic sulfoxides affording 1-sulfonyl-1-alken-3-yl acetates in moderate to good yields was developed. Through the X-ray diffraction study, it was observed that the reaction may proceed via a 5-membered cyclic intermediate and the −OAc attacks the chiral carbon atom, which is different from what was observed in our previous

  开发了1，2-烯丙基亚砜的高度区域和立体选择性氧化氢乙酰氧基化，以中等至良好的产率提供了1-磺酰基-1-链烯基-3-基乙酸酯。通过X射线衍射研究中，观察到反应可以经由5元环的环状中间体和继续- OAC攻击的手性碳原子，这是从在我们以前的研究中观察到的不同。
• Studies on the highly regio- and stereoselective selenohydroxylation of 1,2-allenylic sulfoxides with PhSeCl
  作者：Guangke He、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.049

  日期：2007.4

  The selenohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with PhSeCl in MeCN/H2O (10/1) afforded E-3-hydroxy-2-phenylseleno-1-alkenyl sulfoxides in good yields and high regio-/stereoselectivities.

  在MeCN / H 2 O（10/1）中用PhSeCl对1，2-烯基亚砜进行硒羟基化，可得到高收率和高区域/立体选择性的E -3-羟基-2-苯基硒基-1-烯基亚砜。
• Cleavage of oxygen–sulfur double bonds and carbon–sulfur bonds: unusual highly selective electrophilic addition of allenylic sulfoxides
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2sc21920d

  日期：——

  Selective cleavage and formation of covalent bonds is an everlasting topic in the science of synthesis. Recently, much attention has been paid to the activation and functionalization of inert covalent chemical bonds such as C–H, C–O, C–Cl bonds, etc. In this edge article, we report that hydrogen bonding may mediate efficient and highly selective cleavage of OS and C–S bonds in 1,2-allenyl sulfoxides

  选择性裂解和共价键的形成是合成科学中永恒的话题。近年来，人们对惰性共价化学键（例如C–H，C–O，C–Cl键等）的激活和功能化给予了极大关注。在这篇前沿文章中，我们报道氢键可能介导高效且高度选择性用I 2和BnSH裂解1,2-烯基亚砜中的O S和C–S键，将氧转移到相邻的烯基碳原子上，形成具有一个C的酮或醛羰基官能团丙二烯部分中的C键以高度立体选择性的方式保留。该方法提供了通向合成上重要但难以制备多取代的烯醛或烯酮的通用且高度立体选择性的途径。
• Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides in the Presence of Benzyl Thiol
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000973

  日期：2011.7

  The iodohydroxylation of 1,2‐allenyl sulfoxides with iodine in the presence of benzyl thiol afforded 3‐hydroxy‐2‐iodo‐2(E)‐alkenyl sulfides in good yields and high regio‐ and stereoselectivities. In this reaction it was observed that the sulfoxide functionality was reduced to sulfide and the water in the reaction mixture plays an important role for the stereoselectivity observed. A mechanism involving

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。
• Studies on the Regio- and Stereoselectivity of Halohydroxylation of 1,2-Allenyl Sulfides or Selenides
  作者：Shengming Ma、Xueshi Hao、Xiaofeng Meng、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo049593c

  日期：2004.8.1

  It was observed that the halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides or selenides with Br-2 (CuBr2 or NBS) or I-2 and water demonstrated a fairly good regioselectivity (i.e., the C=C bond that is remote from the S or Se atom was halohydroxylated with the halogen atom connecting to the middle carbon atom and the hydroxyl group connecting to the non-S terminal carbon or Se-substituted terminal carbon atom of the allene moiety), leading to the synthesis of synthetically important 3-organosulfur or seleno-2-haloallylic alcohols. The stereoselectivity depends on the nature of X+ and S or Se, showing a Z-selectivity with the matched Lewis acid-base pair.