N-[2-(cyclohexa-2,4-dien-1-yl)-ethyl]-4-toluenesulfonamide | 125974-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(cyclohexa-2,4-dien-1-yl)-ethyl]-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-cyclohexa-2,4-dien-1-ylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 125974-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: KSKRFPKMMUOPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(cyclohexa-2,4-dien-1-yl)-ethyl]-4-toluenesulfonamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2-toluenesulfonyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  经由金（I）催化的环状1,3-二烯类分子内1,4-氢氨基化的立体选择性合成六氢吲哚和八氢环庚[ b ]吡咯

  摘要：

  金（I）催化的在C-5位带有芳基磺酰胺的环己-1,3-二烯的分子内氢胺化反应以1,4-加成方式进行，以非对映选择性的方式并以良好的收率提供了六氢吲哚衍生物，而八氢环庚烷[ b ]吡咯衍生物可在相同反应条件下从七元环底物获得。的金（I）类的1,3-二烯在双键相邻系绳给了一个η的芳基磺酰胺的协调2 -烯烃金络合物。磺酰胺的抗攻击到η 2-烯烃金复合物在1,3-二烯的末端位置导致形成稠合的双环，在烯丙基位置带有新形成的Au-C键。的η的烯丙基重排1 -allylgold复杂接着protodemetalation提供的稠合杂骨架和再生的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.064
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-环己二烯基)乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[2-(cyclohexa-2,4-dien-1-yl)-ethyl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bäckvall, Jan-E.; Andersson, Pher G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3683 - 3685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-mediated stereo- and regioselective tandem-cyclization-carbonylations of 13-dienes
  作者：Pher G. Andersson、Attila Aranyos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73379-x

  日期：1994.6

  cyclization-carbonylation of 1,3-dienes is described. The reaction proceeds via an intramolecular nucleophilic addition on the diene to give an intermediate π-allyl palladium complex which is subsequently carbonylated to give either a overall 1,2- or 1,4-addition over the diene. By proper choice of reaction conditions control of the regiochemical outcome of the reaction was obtained.

  描述了新的钯介导的1，3-二烯的串联环化-羰基化。反应通过在二烯上的分子内亲核加成进行，得到中间体π-烯丙基钯配合物，随后将其羰基化以在二烯上总体上进行1,2-或1,4-加成。通过反应条件的适当选择控制反应的区域化学结果的获得。
• Application of O2-DMSO as Reoxidant in the Pd(II)-Catalyzed 1,4-Oxidation of 5-Substituted 1,3-Cyclohexadienes.
  作者：Magnus Rönn、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall、Markku Ahlgrén、Ward T. Robinson、Bryan R. Wood、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0773

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidation of 5-substituted 1,3-cyclohexadienes carrying a nucleophilic group in the side chain employing O-2-DMSO as the oxidant gave cyclization via 1,4-addition to the 1,3-diene. The nucleophilic groups employed were tosylamido and carboxy. In the reaction Pd-II is most likely reduced to colloidal Pd-0 which is subsequently reoxidized by O-2. The solvent DMSO prevents precipitation of metallic palladium by coordination to the colloidal particles. The stereochemistry of the palladium-catalyzed intramolecular 1,4-oxidation was controlled to some extent by the nature of the external nucleophile. Thus, in the intramolecular 1,4-oxyacyloxylation of 1 (hydroxy as nucleophile in the side chain) it was possible to direct the 1,4-addition towards cis or trans stereochemistry by variation of the external carboxylate nucleophile.
• BACKVALL, JAN-E.;ANDERSSON, PHER G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3683-3685
  作者：BACKVALL, JAN-E.、ANDERSSON, PHER G.

  DOI：——

  日期：——
• Andersson Pher G., Aranyos Attila, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 25, S 4441-4444
  作者：Andersson Pher G., Aranyos Attila

  DOI：——

  日期：——
• Bäckvall, Jan-E.; Andersson, Pher G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3683 - 3685
  作者：Bäckvall, Jan-E.、Andersson, Pher G.

  DOI：——

  日期：——