7-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone | 77199-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone
• 英文别名: 7-bromo,5,8-dimethoxy-α-tetralone；1(2H)-Naphthalenone, 7-bromo-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-；7-bromo-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 77199-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: RZXJRFYYUDGJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone 在 PdCl₂(PPh)2 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 WS-5995 B
  参考文献：
  名称：

  A new convergent synthesis of WS-5995-B, an anticoccidial antibiotic from Streptomyces auranticolor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86970-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-二甲氧基苯基)丁酸 在 PPA 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6

文献信息

• Synthesis of the BCD-Ring Substructure of Granaticin A
  作者：Janina Bachmann、Christian Mang、Lars Ole Haustedt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201104

  日期：2012.10.19

  The BCD-ring substructure of granaticin A was synthesised following a new approach for the construction of the naphthoquinone moiety. The 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene substructure was accessible stereoselectively using a Sharpless asymmetric dihydroxylation and a diastereoselective ketone reduction in combination with Yoshii's route. The naphthoquinone B-ring was prepared by addition of an aryllithium

  granaticin A 的 BCD 环亚结构是按照一种构建萘醌部分的新方法合成的。使用 Sharpless 不对称二羟基化和非对映选择性酮还原结合 Yoshii 路线，可以立体选择性地获得 2-氧杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 亚结构。萘醌 B 环是通过将芳基锂中间体添加到酸酐中，然后通过 AlCl3 和 Mg(OTf)2 介导的 Friedel-Crafts 环化来制备的。Friedel-Crafts 环化的成功依赖于将酮-羧酸转化为内酯缩醛。
• Regioselektive synthese von daunomycinon und γ-rhodomycinon
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80203-6

  日期：1980.1

  Synthesis of daunomycinone () and γ-rhodomycinone () by regioselective addition of the Grignard reagents and to the anhydride .

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。
• Process for the regiospecific synthesis of anthracyclinone compounds such as daunomycinone
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0063945A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  A regiospecific synthesis for anthracyclinones asymmetric is disclosed. The synthesis is based upon a regiospecific bromination of the C-7 position of the a-tetralone which after transposing the keto group to the β-position and reaction with an organo-lithium compound is condensed with a phthalate ester.

  本发明公开了一种不对称蒽环类化合物的区域特异性合成方法。该合成基于 a-四氢萘酮 C-7 位的区域特异性溴化反应，在将酮基转位到 β 位并与有机锂化合物反应后，与邻苯二甲酸酯缩合。
• Total synthesis of (.+-.)-granaticin
  作者：Keiichi Nomura、Kousuke Okazaki、Kozo Hori、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/ja00245a035

  日期：1987.5
• Braun, Manfred; Bernhard, Carlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 435 - 437
  作者：Braun, Manfred、Bernhard, Carlo

  DOI：——

  日期：——