N-phenyl-2-acetyl-3-methylamino-2-butenamide | 51924-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-acetyl-3-methylamino-2-butenamide
• 英文别名: 2-acetyl-3-(methylamino)-N-phenylbut-2-enamide；2-Acetyl-3-methylamino-isocrotonanilid
• CAS: 51924-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: QVPDLDZAXIPRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-acetyl-3-methylamino-2-butenamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到3-phenyl-4-acetyl-5-methyloxazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 介导的 α-酰基-β-氨基丙烯酰胺的串联霍夫曼型重排和环化反应：获得多取代的恶唑-2(3H)-酮

  摘要：

  通过由苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的各种 α-酰基-β-氨基丙烯酰胺的串联霍夫曼型重排和环化反应，已开发出一种高效且直接的多取代恶唑-2（3 H）-酮的合成（ PIFA) 在三氟乙酸 (TFA) 的存在下。这种新颖的协议具有易于获得的起始材料、温和的反应条件、简单的执行、高化学选择性、良好的官能团耐受性和无金属氧化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02276
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylamino)-3-penten-2-one 、 异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-acetyl-3-methylamino-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Enaminoketones

  摘要：

  已准备了一系列N-取代的3-氨基-2-环己烯-1-酮和3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮（1-9）。描述了这些化合物与溴、NBS、溴化氰和碘的卤化反应。观察到烯胺酮形成相应烯醇-酮亚胺形式的盐的倾向，并通过它们的p.m.r.和i.r.性质支持盐的结构。3-苄基氨基-2-溴-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与浓硫酸反应发生了去苄基化。3-苄基氨基-2-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与二苯甲酰过氧化物处理形成了8,8a-二氢-5-碘-8,8-二甲基-2,3-二苯基-4H-1,4-苯并噁嗪-6,7-二醇。上述二级烯胺酮1-9被证明在熔融条件下与苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸甲酯发生反应，生成取代的2-氨基-6-氧代-1-环己烯-1-羧酰胺和相应的硫羧酰胺。发现2-苄基氨基-6-氧代-N-苯基-1-环己烯-1-羧酰胺及其5,5-二甲基类似物在与一级胺加热时在2位轻松进行转氨化。这种反应对于制备具有基本取代侧链的生物活性衍生物具有合成实用性。将4-甲基氨基-3-戊烯-2-酮加入苯基异氰酸酯生成了2-乙酰基-3-甲基氨基异丁烯酰胺；讨论了该产物的光谱性质。

  DOI：

  10.1139/v74-009

文献信息

• 一种多取代噁唑-2(3H)-酮类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN111533707B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种多取代噁唑‑2(3H)‑酮类化合物的合成方法，该方法以式(I)所示的丙烯酰胺类化合物为原料，其与高价碘试剂在助剂存在条件下反应可得到式(II)所示的多取代噁唑‑2(3H)‑酮类化合物。与现有技术中多取代噁唑烷酮类化合物的合成方法相比，本发明利用高价碘试剂参与的丙烯酰胺类化合物的成环反应，实现了多取代噁唑‑2(3H)‑酮类化合物的合成。该合成方法原料易得、操作简单、反应条件温和，并且R1，R2，R3，R4可为多种不同的取代基，适用范围广。