(3S,4S)-3-methyl-4-[1-bis(3',4'-methylenedioxy-5'-methoxyphenyl)methyl]-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-methyl-4-[1-bis(3',4'-methylenedioxy-5'-methoxyphenyl)methyl]-butyrolactone
• 英文别名: peperomin A；(3S,4S)-4-[bis(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: UYKJDDXZIMXQNB-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (3S,4S)-3-methyl-4-[1-bis(3',4'-methylenedioxy-5'-methoxyphenyl)methyl]-butyrolactone 在 三乙胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.34h， 以87%的产率得到(3R,4R)-2-phenylselenyl peperomin A
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素E半合成方 法

  摘要：

  一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素E半合成方法，首次涉及一种具有抗肿瘤活性的天然产物草胡椒素E(peperomin E)的半合成方法。以中药石蝉草全草中提取得到草胡椒素A(peperomin A)为原料，经过苯硒基亲核取代和氧化脱苯硒基两步得到草胡椒素E，再经硅胶柱层析精制得到纯度大于99.0%的草胡椒素E精品。

  公开号：

  CN103965177B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-[1-bis(3',4'-methylenedioxy-5'-methoxyphenyl)methyl]-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of peperomins A, C, D, and analogs — Examination of diastereoselective cuprate conjugate additions to <i>N</i>-enoyl-4-diphenylmethyl-2-oxazolidinones

  摘要：

  A concise and general route to secolignans has been developed. The first total synthesis of secolignans peperomin A (1a), peperomin C (1b), and peperomin D (1c) was accomplished in similar to 28% overall yield over five synthetic steps. Peperomin analogs (1d) and (1e), possessing two differentially substituted aryl groups, were synthesized by a highly selective conjugate addition. The overall yield for the analogs 1d and 1e were 27 and 26%, respectively.

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1546

文献信息

• US5981577A
  申请人：——

  公开号：US5981577A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Enantioselective synthesis of peperomins A, C, D, and analogs — Examination of diastereoselective cuprate conjugate additions to &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-enoyl-4-diphenylmethyl-2-oxazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Michael D. Johnson、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1546

  日期：——

  A concise and general route to secolignans has been developed. The first total synthesis of secolignans peperomin A (1a), peperomin C (1b), and peperomin D (1c) was accomplished in similar to 28% overall yield over five synthetic steps. Peperomin analogs (1d) and (1e), possessing two differentially substituted aryl groups, were synthesized by a highly selective conjugate addition. The overall yield for the analogs 1d and 1e were 27 and 26%, respectively.
• 一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素E半合成方 法
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN103965177B

  公开（公告）日：2016-07-06

  一种抗肿瘤活性天然产物草胡椒素E半合成方法，首次涉及一种具有抗肿瘤活性的天然产物草胡椒素E(peperomin E)的半合成方法。以中药石蝉草全草中提取得到草胡椒素A(peperomin A)为原料，经过苯硒基亲核取代和氧化脱苯硒基两步得到草胡椒素E，再经硅胶柱层析精制得到纯度大于99.0%的草胡椒素E精品。