1-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: Fluorotetralin
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: OINSGFZXOSXUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 四丁基氟化铵 、 silver fluoride 、 C₃₀H₁₄Cl₅MnN₆ 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以20%的产率得到1-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 5,15-二氮杂卟啉：苄基 C-H 氟化的合成、性质和催化用途

  摘要：

  sp 3 C-H键的氟化作为一种​​有前途的有机氟化合物合成方法引起了相当大的关注。锰卟啉作为催化剂在饱和 sp 3 C-H 键的氟化中得到了广泛的研究。最近，我们发现铁(III) 5,15-二氮杂卟啉是一种卟啉类似物，具有亚胺型 sp 2杂化氮原子。中观-位置，在sp 3 C-H键的氧化中显示出高催化性能。在这里，我们公开了锰 (III) 5,15-二氮杂卟啉的合成、结构和电子特性。我们还展示了氯锰 (III) 5,15-二氮杂卟啉对苄基氟化的催化作用。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500887

文献信息

• [EN] TETRALIN AND TETRAHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIF-2ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRALINE ET DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HIF-2 ALPHA
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021188769A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Compounds that inhibit HIF-2a, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by HIF-2a.

  抑制HIF-2a的化合物，以及包含该化合物的方法和合成化合物的方法都在这里描述。还描述了使用这些化合物和组合物治疗多种疾病、障碍和状况，包括至少部分由HIF-2a介导的癌症和免疫相关障碍。
• Process for producing fluoro-compounds
  申请人：Kondo Norihisa

  公开号：US20090030228A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides a process for producing highly pure fluoro-compounds by making use of less costly and readily handleable N-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)diethylamine. The process produces little or no chlorinated by-products. Specifically the present invention provides a process for producing a fluoro-compound, comprising fluorinating an alcohol derivative represented by the following general formula (1): R 1 R 2 R 3 COH  (1) (wherein R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group; and R 2 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group, wherein at least two of R 1 , R 2 and R 3 may together form part of a ring structure, either with or without a heteroatom) with N,N-diethyl-2-chloro-1,1,2-trifluoroethylamine to form a fluoro-compound represented by the following general formula (2): R 1 R 2 R 3 CF  (2) (wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above), the process being characterized in that an alcohol derivative represented by the following general formula (3): R 4 OH  (3) (wherein R 4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group) is added to the reaction system.

  本发明提供了一种利用成本较低且易于处理的N-(2-氯-1,1,2-三氟乙基)二乙胺生产高纯度氟化合物的方法。该方法几乎不产生氯化副产物。具体而言，本发明提供了一种生产氟化合物的方法，包括将由下述通式(1)表示的醇衍生物进行氟化：R1R2R3COH (其中R1代表氢原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基；R2和R3分别独立地代表取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基，其中R1、R2和R3中的至少两个可以共同形成环结构，带有或不带有杂原子)与N,N-二乙基-2-氯-1,1,2-三氟乙基胺反应，形成由下述通式(2)表示的氟化合物：R1R2R3CF (其中R1、R2和R3如上所定义)，其特征在于向反应体系中加入由下述通式(3)表示的醇衍生物：R4OH (其中R4代表取代或未取代的烷基或芳基)。
• Copper-Catalyzed C–H Fluorination/Functionalization Sequence Enabling Benzylic C–H Cross Coupling with Diverse Nucleophiles
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Dung L. Golden、Joshua A. Buss、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02238

  日期：2020.8.7

  Site-selective transformation of benzylic C–H bonds into diverse functional groups is achieved via Cu-catalyzed C–H fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), followed by substitution of the resulting fluoride with various nucleophiles. The benzyl fluorides generated in these reactions are reactive electrophiles in the presence of hydrogen-bond donors or Lewis acids, allowing them to be used

  通过Cu催化的C-H氟化与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），然后用各种亲核试剂取代所得的氟化物，实现了苄基C-H键向不同官能团的位点选择性转化。在这些反应中产生的苄基氟是在氢键供体或路易斯酸存在下的反应性亲电试剂，允许它们在 C-O、C-N 和 C-C 偶联反应中使用而无需隔离。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUOROCOMPOUNDS
  申请人：Tosoh F-Tech, Inc.

  公开号：EP1903021A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The present invention provides a process for producing highly pure fluoro-compounds by making use of less costly and readily handleable N-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)diethylamine. The process produces little or no chlorinated by-products. Specifically the present invention provides a process for producing a fluoro-compound, comprising fluorinating an alcohol derivative represented by the following general formula (1):         R1R2R3COH     (1) (wherein R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group; and R2 and R3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, arylcarbonyl group or aryloxycarbonyl group, wherein at least two of R1, R2 and R3 may together form part of a ring structure, either with or without a heteroatom) with N,N-diethyl-2-chloro-1,1,2-trifluoroethylamine to form a fluoro-compound represented by the following general formula (2):         R1R2R3CF     (2) (wherein R1, R2 and R3 are as defined above), the process being characterized in that an alcohol derivative represented by the following general formula (3):         R4OH     (3) (wherein R4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group) is added to the reaction system.

  本发明提供了一种利用成本较低、易于处理的 N-(2-氯-1,1,2-三氟乙基)二乙胺生产高纯度氟化合物的工艺。该工艺几乎不会产生氯化副产品。 具体地说，本发明提供了一种生产氟化合物的工艺，包括对由下式通式（1）代表的醇衍生物进行氟化处理： R1R2R3COH (1) (其中 R1 代表氢原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基；和 R2 和 R3 各自独立地为取代或未取代的烷基、芳基、烷基羰基、烷氧羰基、芳基羰基或芳氧羰基，其中 R1、R2 和 R3 中至少有两个可共同构成环结构的一部分，可带或不带杂原子）与 N，N-二乙基-2-氯-1，1，2-三氟乙胺形成下通式（2）所代表的氟化合物： R1R2R3CF (2) (其中 R1、R2 和 R3 如上定义)，该工艺的特征在于由下式通式(3)代表的醇衍生物： R4OH (3) (其中 R4 代表取代或未取代的烷基或芳基）加入反应体系中。
• Photoredox Nucleophilic (Radio)fluorination of Alkoxyamines
  作者：Sebastiano Ortalli、Joseph Ford、Andrés A. Trabanco、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.4c02474

  日期：——

  TEMPO-derived alkoxyamines, a class of substrates accessible in a single step from a diversity of readily available carboxylic acids, halides, alkenes, alcohols, aldehydes, boron reagents, and C–H bonds. This mild and versatile one-electron pathway affords radiolabeled aliphatic fluorides that are typically inaccessible applying conventional nucleophilic substitution technologies due to insufficient reactivity

  在此，我们报道了使用 TEMPO 衍生的烷氧基胺进行光氧化还原亲核（放射性）氟化，这是一类底物，可通过多种容易获得的羧酸、卤化物、烯烃、醇、醛、硼试剂和 C-H 一步获得债券。这种温和且通用的单电子途径提供了放射性标记的脂肪族氟化物，由于反应性不足和竞争性消除，应用传统的亲核取代技术通常无法获得这些氟化物。该光氧化还原过程的自动化还通过用户友好且市售的光氧化还原流反应器和放射合成平台进行了演示，因此加快了获得高摩尔活性 ( A m ) 的标记脂肪族氟化物的速度，以进行临床（前）评估。