1,4-dihydro-4,4-(ethylenedioxy)-5-methoxy-1-oxonaphthalene | 74555-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-4,4-(ethylenedioxy)-5-methoxy-1-oxonaphthalene
• 英文别名: 5'-Methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 74555-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: LZQRKMPSFMQWCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-4,4-(ethylenedioxy)-5-methoxy-1-oxonaphthalene 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-methoxy-2H-benzo[f]isoindol-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR-Investigation of Annelated Pyrrole Derivatives

  摘要：

  The synthesis of annelated pyrrole, namely isoindole derivatives by reaction of alpha,beta-unsaturated ketones, benzo- and naphthoquinone monoketals with tosylmethyl isocyanide is described. Moreover, detailed NMR spectroscopic studies (H-1, C-13) with the title compounds are presented.

  DOI：

  10.3987/com-97-7877
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 1,4-dihydro-4,4-(ethylenedioxy)-5-methoxy-1-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性访问双环[3.2.1]辛二烯酮骨架：（+）-恩格尔哈醌及其环氧化合物的总合成

  摘要：

  已经实现了恩格尔哈醌（2）及其环氧化物3的第一对映选择性全合成。关键步骤包括（1）通过使用手性Rh-络合物将萘基硼酸衍生物催化不对称1,4-加成到掩蔽的萘醌衍生物上，以及（2）硫醇盐促进的双环[3.2.1]十八烯酮骨架的立体有择结构。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00464

文献信息

• Processes for producing doxorubicin, daunomycinone, and derivatives of doxorubicin
  申请人：The Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP0523289A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  To produce doxorubicin and its analogues, methyl 3alpha, 5alpha-dihydroxy-5beta-(trimethylsilylethynyl)-2alpha-nitromethylcyclohexane-1beta-carboxylate acetonide is condensed with 1,4-dihydro-4,4,5-trimethoxy-1-oxonaphthalene in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]undec-7-ene in an aprotic solvent to produce 3-[(2beta-carbomethoxy-4beta-ethynyl-4alpha, 6alpha-(di-0-isopropylidenyl)cyclohexanyl-1-yl]-nitromethyl-4,4,5-trimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, which is cyclized to produce 9beta-ethynyl-12-hydroxy-7alpha,9alpha-(di-0-isopropylidenyl)-6-nitro-4,5,5-trimethoxy-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-decahydro-11-naphthacenone. The decahydro-11-naphthacenone is converted to 7alpha-9alpha,(di-0-isopropylidenyl)-4,5-dimethoxy-9beta-ethynyl-12-hydroxy-6-nitro-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11,-naphthacenone. The octahydro-11-naphthacenone is oxidized to 7alpha-9alpha, (di-0-isopropylidenyl)-9beta-ethynyl-11-hydroxy-4-methoxy-6-nitro-7,8,9,10,-tetrahydro-5,12-naphthacenedione which is converted to 6-desoxy-6-nitrodaunomycinone, daunomycinone and related 6-substituted analogues of daunomycinone.

  为了生产阿霉素及其类似物，需要将甲基3α，5α-二羟基-5β-(三甲基硅乙炔基)-2α-硝基甲基环己烷-1β-羧酸乙酸酯与1,4-二氢-4,4,5-三甲氧基-1-氧代萘醌在无极性溶剂中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯的存在下进行缩合反应，产生3-[(2β-羧甲氧基-4β-乙炔基-4α，6α-(二异丙亚基)环己基-1-基]-硝基甲基-4,4,5-三甲氧基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘烯，然后将其环化产生9β-乙炔基-12-羟基-7α，9α-(二异丙亚基)-6-硝基-4,5,5-三甲氧基-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-十氢-11-萘酮。 十氢-11-萘酮转化为7α-9α，(二异丙亚基)-4,5-二甲氧基-9β-乙炔基-12-羟基-6-硝基-6,6a,7,8,9,10,10a,11-八氢-11-萘酮。 八氢-11-萘酮氧化为7α-9α，(二异丙亚基)-9β-乙炔基-11-羟基-4-甲氧基-6-硝基-7,8,9,10,-四氢-5,12-萘醌，然后转化为6-去氧-6-硝基多柔霉素酮，多柔霉素酮及相关的多柔霉素酮6-取代物。
• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 29. Regioselective Reactions of 5-sulphur-substituted furan-2(5H)-one anions with naphthoquinone monoketals. Application to the synthesis of anthracyclinone precursors
  作者：Pablo Asenjo、Francisco Fariña、M.Victoria Martín、M.Carmen Paredes、J.Javier Soto

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01100-3

  日期：1997.2

  afford exclusively the C-5 substituted Michael adducts in good yield. The annelation reactions of the anions generated from furanones 30 and 33 with naphthoquinone monoketals 11 and 12 lead to 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 32, 35 and 36. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 41 and 42 with (E)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene (37) affords ABCD tetracyclic systems related

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。
• Farina, Francisco; Paredes, M Carmen del; Soto, Jose Javier, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 50 - 55
  作者：Farina, Francisco、Paredes, M Carmen del、Soto, Jose Javier

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of acylate-nickel complexes to quinone monoketals: formal synthesis of the naphthoquinone antibiotics nanaomycin A and deoxyfrenolicin
  作者：M. F. Semmelhack、L. Keller、T. Sato、E. J. Spiess、W. Wulff

  DOI：10.1021/jo00350a027

  日期：1985.12
• Oxidation of 1,5-naphthalenediol and its methyl ether: preparation of juglone methyl ether monoacetal
  作者：David J. Crouse、Margaret M. Wheeler、Marti Goemann、Paul S. Tobin、Swapan K. Basu、Desmond M. S. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00322a013

  日期：1981.4