1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one | 121557-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl)-2-p-tolylethanone；2-(4-Methylphenyl)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 121557-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD03638003
• 分子量: 217.311
• InChiKey: SSSJEUBUHZKSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one 在 air 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cesium carbonate promoted aerobic oxidation of arylacetamides: an efficient access to N-substituted α-keto amides

  摘要：

  A novel cesium carbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-substituted alpha-keto amides in the presence of catalytic amount of tetra-n-butylammonium bromide was described. This reaction provides a very simple and convenient route from easily available arylacetamides in good to high yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.099
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-(1-哌啶基)乙硫酮 在 eosin 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的曙红Y催化硫代酰胺的好氧脱硫成为酰胺。

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1039/c3nj00870c

文献信息

• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Tertiary Amide Rotation in a Nanoscale Host
  作者：Riccardo Salvio、Lionel Moisan、Dariush Ajami、Julius Rebek

  DOI：10.1002/ejoc.200700168

  日期：2007.6

  A self-assembled cylindrical capsule provides a nanoscale environment that affects the rotational barriers of tertiary amides. Measurements of the activation energies for the rotations and behaviors of the amides inside the capsule were determined by using 1H NMR spectroscopic methods in deuterated mesitylene solution. For amides 3–8, rotation rates can decrease or increase in the capsule by up to

  自组装圆柱形胶囊提供了影响叔酰胺旋转屏障的纳米级环境。通过使用 1 H NMR 光谱方法在氘代均三甲苯溶液中测定胶囊内酰胺的旋转和行为的活化能。对于酰胺 3-8，根据酰胺的结构，胶囊中的旋转速率可以比溶液中游离酰胺的旋转速率降低或增加一个数量级。旋转的加速/减速由基态或过渡态的选择性失稳/稳定引起。在化合物 10 的情况下，旋转产生两种异构体，它们在溶液中是等摩尔的，但在胶囊内仅观察到其中一种。因此，胶囊内部的旋转速度减慢了几个数量级。在酰胺 8 的情况下，竞争实验表明胶囊内旋转的加速是由于基态的不稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Direct use of dioxygen as an oxygen source: catalytic oxidative synthesis of amides
  作者：Wei Wei、Xiao-Yu Hu、Xiao-Wei Yan、Qiang Zhang、Ming Cheng、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1039/c1cc14640h

  日期：——

  The first transition-metal-catalyzed direct oxidative synthesis of amides by using dioxygen as an oxygen source has been developed under mild conditions, in which DBU was used as the key additive. The present methodology, which utilizes dioxygen as an oxidant and oxygen source and cheap copper salts as catalysts, opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of amide functionality

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。
• 4-HETEROCYCLOALKYLPYRI(MI)DINES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20090203673A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention encompasses compounds of general Formula (I) wherein X and R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖一般式（I）中定义为权利要求1中定义的X和R1到R3的化合物，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且利用其制备具有上述特性的制药组合物。
• Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891
  作者：Lee, Ving J.、Curran, William V.、Fields, Thomas F.、Learn, Keith

  DOI：——

  日期：——