(Z)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 121054-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 121054-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆SSi
• 分子量: 352.524
• InChiKey: NQNBCLLWYZUIIQ-QMZLHQMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(2S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a045