N-hexyl cyclohexanimine | 20007-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexyl cyclohexanimine
• 英文别名: N-hexylcyclohexanimine；N-cyclohexylidene-1-hexanamine；N-Cyclohexyliden-n-hexylamin；N-Cyclohexyliden-hexylamin
• CAS: 20007-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: CKXDAHSKQGKXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl cyclohexanimine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 N-hexylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  The use of a continuous flow-reactor employing a mixed hydrogen–liquid flow stream for the efficient reduction of imines to amines

  摘要：

  在连续流动反应器中，通过催化氢化，利用电化学产生的氢源生成混合氢-液流流，实现了亚胺高产率地还原为胺，并具有优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/b504854k
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 叠氮基环己烷 在 ruthenium complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-hexyl cyclohexanimine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Manufacturing Method for Imine Having No Substituent Group on the Nitrogen, and Use for the Imine Produced

  摘要：

  本发明涉及一种利用金属配合物作为催化剂，通过有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法，更具体地涉及一种利用金属配合物催化剂，通过连续氮原子去除和1,2-氢转移反应，从具有α-氢的有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法。通过本发明方法制备的不含氮原子上取代基的亚胺可以通过与多种亲核试剂反应，合成包括胺化合物在内的多样耦合产物。

  公开号：

  US20150344428A1

文献信息

• Erbium(III) Triflate: A Valuable Catalyst for the Synthesis of Aldimines, Ketimines, and Enaminones
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Beatrice Russo、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-2006-926378

  日期：——

  and enaminones can be obtained under erbium(III) triflate catalysis. The reaction mechanism is that typical of imine synthesis. The role of the catalyst is demonstrated for the synthesis of aromatic imines. In contrast to CeCl 3 /NaI addition to unsaturated aldehydes, which results in Michael addition, no Michael adduct was observed under erbium(III) triflate catalysis.

  醛亚胺、酮亚胺和烯胺酮可以在三氟甲磺酸铒(III)催化下获得。反应机理是典型的亚胺合成。证明了催化剂在合成芳族亚胺方面的作用。与CeCl 3 /NaI 加成不饱和醛导致迈克尔加成相反，在三氟甲磺酸铒(III) 催化下没有观察到迈克尔加合物。
• Reductive amination using a combination of CaH₂ and noble metal
  作者：Carole Guyon、Eric Da Silva、Romain Lafon、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c4ra14808h

  日期：——

  Amines were prepared by a reductive amination reaction in the presence of calcium hydride and Pt/C.

  在钙氢化物和Pt/C存在下，通过还原胺化反应制备胺类化合物。
• The Reduction of Schiff Bases with Aluminum Amalgam
  作者：Tatsuo Takeshima、Motomu Muraoka、Hiroe Asaba、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.41.506

  日期：1968.2
• Oliveros, Esther; Riviere, Monique; Lattes, Armand, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 1, p. 107 - 112
  作者：Oliveros, Esther、Riviere, Monique、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trimethylsilyl-substituted .alpha.-allenic and .beta.-acetylenic amines from imines and propargylic and allenic organoboranes
  作者：Sham S. Nikam、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo00212a039

  日期：1985.6