N-hexylcyclohexanamine | 4746-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexylcyclohexanamine
• 英文别名: N-hexylcyclohexylamine；N-cyclohexyl-N-hexylamine；N-n-hexylcyclohexylamine
• CAS: 4746-28-5
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• mdl: MFCD03551883
• 分子量: 183.337
• InChiKey: SDGLZYZMEJGJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242-245 °C
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylcyclohexanamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromobenzoic acid N-n-hexyl-N-cyclohexyl amide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Di-alkyl(phenoxy)benzamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中Z可以是：##STR2##其中R.sup.3是具有1至6个碳原子的烷基，当n大于1时，每个R.sup.3可以相同或不同；n是1至3之间的整数；R.sup.1和R.sup.2可以分别是氢、直链或支链烷基，或者是具有3至8个碳原子的环烷基，可以在一个或多个位置被1至6个碳原子的烷基取代；X是氧、硫、NR.sup.4，其中R.sup.4是氢或具有1至4个碳原子的烷基，C.dbd.O，CHOH或CH.sub.2；Y是氢、烷氧基、卤素、烷基或羟基；m是0至3之间的整数。这些化合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。

  公开号：

  US05223539A1
• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl cyclohexanimine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 N-hexylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  The use of a continuous flow-reactor employing a mixed hydrogen–liquid flow stream for the efficient reduction of imines to amines

  摘要：

  在连续流动反应器中，通过催化氢化，利用电化学产生的氢源生成混合氢-液流流，实现了亚胺高产率地还原为胺，并具有优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/b504854k

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Convenient Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Completely Aqueous Media
  作者：Cristian Simion、Alina M. Simion、Takashi Arimura、Akira Miyazawa、Masashi Tashiro

  DOI：10.2174/157017810791514715

  日期：2010.7.1

  We report hereby a particularly efficient synthesis of secondary, and tertiary amines respectively, through a direct reductive amination process carried for the first time in a completely aqueous media.

  本文报告了一种特别高效的合成二级和三级胺的方法，首次在完全水相介质中通过直接还原胺化过程实现。
• Direct reductive amination of carbonyl compounds using bis(triphenylphosphine) copper(I) tetrahydroborate
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.037

  日期：2007.2

  A direct reductive amination protocol for aldehydes/ketones using bis(triphenylphosphine) copper(I) tetrahydroborate as a novel reducing agent in the presence of sulfamic acid has been developed. The reagent chemoselectively reduces the imine moiety and does not affect other reducible functionalities such as chloro, nitro, cyano and methoxy.

  已经开发了在氨基磺酸存在下使用双（三苯基膦）四氢硼酸铜（I）作为新型还原剂的醛/酮直接还原胺化方案。该试剂化学选择性地还原亚胺部分，并且不影响其他可还原的官能团，例如氯，硝基，氰基和甲氧基。
• Highly economical and direct amination of sp³ carbon using low-cost nickel pincer catalyst
  作者：Andrew Brandt、Ambar B. RanguMagar、Peter Szwedo、Hunter A. Wayland、Charlette M. Parnell、Pradip Munshi、Anindya Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09639c

  日期：——

  first time, we report the use of an amide-based nickel pincer catalyst (1) for direct alkylation of amines via activation of sp3 C-H bonds. The reaction was accomplished using a 0.2 mol% catalyst and no additional activating agents other than the base. Upon optimization, it was determined that the ideal reaction conditions involved solvent dimethyl sulfoxide at 110 °C for 3 h. The catalyst demonstrated

  开发更有效的途径来实现 CN 键偶联对于从药品和肥料产品到生物医学技术和下一代电活性材料等行业都具有重要意义。在过去的十年中，催化剂设计的改进已经将合成从昂贵的金属转移到通过直接胺烷基化的新型廉价的CN交叉偶联方法。我们首次报道了使用基于酰胺的镍钳形催化剂 (1) 通过 sp3 CH 键的活化来直接烷基化胺。该反应使用 0.2 mol% 催化剂完成，除碱外没有其他活化剂。经优化，确定理想的反应条件为溶剂二甲亚砜，110 ℃反应3 h。该催化剂在各种亚胺、分子内环化胺和取代胺的形成中表现出优异的反应活性，周转数 (TON) 高达 183。根据反应所用的碱和起始胺，该催化剂表现出对产品的形成。对反应途径机理和动力学的探索表明，CH活化是限速步骤，反应整体为二阶，对催化剂和甲苯底物保持一阶行为。
• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。