rac-2-methyl-2-phenylpent-4-ynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-methyl-2-phenylpent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-phenylpent-4-ynoic acid；2-Methyl-2-phenylpent-4-ynoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NGUOCXWAIYBTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-methyl-2-phenylpent-4-ynoic acid 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (4R,4'R)-2,2'-(heptane-4,4-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到C₁₂H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization construction of chiral lactones by synergistic Cu(II) complex and organic base

  摘要：

  A highly enantioselective construction of quaternary carbon center has been realized by the desymmetrization strategy. Chiral enol lactones with up to 95% ee could be synthesized from prochiral dialkynoic acid under the catalysis of synergistic chiral Cu(II) complex and chiral (DHQ)(2)-PHAL base. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152106
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 rac-2-methyl-2-phenylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性碘内酯化/交叉偶联协议的高度取代的烯醇内酯的合成

  摘要：

  一系列的催化对映选择性碘内酯化，然后进行钯催化的交叉偶联，可快速获得高度取代的烯醇内酯。用DHQD 2 PHAL作为催化剂，可以在碘内酯化步骤中获得中等到非常好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800642

文献信息

• Non-Enzymatic Kinetic Resolution and Desymmetrization of α-Quaternary Carboxylic Acids via Chiral Bifunctional Sulfide-Catalyzed Bromolactonization
  作者：Ken Okuno、Mana Hiraki、Bun Chan、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1246/bcsj.20210347

  日期：2022.1.15

  Kinetic resolution of racemic carboxylic acids is a reliable method to enantioselectively prepare chiral carboxylic acids. Although efficient catalytic kinetic resolutions of chiral α-tertiary carboxylic acids have been reported, the kinetic resolution of α-quaternary carboxylic acids bearing an all-carbon quaternary stereocenter has remained a formidable challenge. Herein, we report a precious example

  外消旋羧酸的动力学拆分是对映选择性制备手性羧酸的可靠方法。尽管已经报道了手性 α-叔羧酸的有效催化动力学拆分，但带有全碳四元立体中心的 α-季羧酸的动力学拆分仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了通过手性双官能硫化物催化炔烃溴内酯化反应动力学拆分 α-季铵酸的一个宝贵例子。通过非手性 α,α-二炔丙基羧酸的催化对映选择性去对称溴内酯化反应，评估了手性硫化物识别 α-季铵羧酸的能力，这是一种与目标动力学分辨率相关的反应。
• An Enantioselective Iodolactonization/Cross-Coupling Protocol for the Synthesis of Highly Substituted Enol Lactones
  作者：Christoph Fricke、Michael Wilking、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/ejoc.201800642

  日期：2018.6.29

  A sequence of catalytic enantioselective iodolactonization followed by Palladium‐catalyzed cross‐coupling provides rapid access to highly substituted enol lactones. With DHQD2PHAL as catalyst, moderate to very good enantioselectivities in the iodolactonization step can be obtained.

  一系列的催化对映选择性碘内酯化，然后进行钯催化的交叉偶联，可快速获得高度取代的烯醇内酯。用DHQD 2 PHAL作为催化剂，可以在碘内酯化步骤中获得中等到非常好的对映选择性。
• Desymmetrization construction of chiral lactones by synergistic Cu(II) complex and organic base
  作者：Murad Ali、Changkun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152106

  日期：2020.7

  A highly enantioselective construction of quaternary carbon center has been realized by the desymmetrization strategy. Chiral enol lactones with up to 95% ee could be synthesized from prochiral dialkynoic acid under the catalysis of synergistic chiral Cu(II) complex and chiral (DHQ)(2)-PHAL base. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.