7-Methylene-6,7-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyran | 417704-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 7-Methylene-6,7-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyran
• CAS: 417704-29-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: ZELWYPIZNHJSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methylene-6,7-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以139 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p
• 作为产物：
  描述：

  3-furylmethyl propargyl ether 在 3-氯丙烯 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-Methylene-6,7-dihydro-4H-furo[3,2-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed<i>endo</i>-Selective Intramolecular α-Alkenylation of β-Yne-Furans: Synthesis of Seven-Membered-Ring-Fused Furans and DFT Calculations
  作者：Zhe Dong、Cheng-Hang Liu、Yi Wang、Mu Lin、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201306965

  日期：2013.12.23

  Alkenylation of furans: An efficient gold‐catalyzed endo‐selective intramolecular α‐alkenylation of β‐alkyne‐substituted furans has been developed to synthesize challenging seven‐membered‐ring‐fused furans in good to excellent yields. Preliminary DFT calculations have been carried out to understand the experimentally observed regioselectivity. DME=1,2‐dimethoxyethane, Ts=p‐toluenesulfonyl.

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基
• PtII-Catalyzed Intramolecular Reaction of Furans with Alkynes
  作者：Belén Martín-Matute、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4754::aid-anie4754>3.0.co;2-9

  日期：2001.12.17