4-氯-2,6-二甲氧基-5-(1-萘基)嘧啶 | 1000680-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-2,6-二甲氧基-5-(1-萘基)嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethoxy-5-(1-naphthyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2,6-dimethoxy-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine；4-Chloro-2,6-dimethoxy-5-naphthalen-1-ylpyrimidine
• CAS: 1000680-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: YDKBJUJMOVMRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲氧基-5-(1-萘基)嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-chloro-5-(1-naphthyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现5-取代的6-氯尿嘧啶是人胸苷磷酸化酶的有效抑制剂。

  摘要：

  胸苷磷酸化酶在血管生成中起重要作用，这是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的靶标。在我们不断努力开发新型胸苷磷酸化酶抑制剂的过程中，我们发现在C5位置被某些疏水基团取代的6-氟尿嘧啶对这种酶表现出显着的抑制活性。最有效的化合物带有一个五元或六元环状取代基，在C5处含有一个π电子系统，在C6处含有一个氯原子。6-氯-5-环戊-1-烯-1-基尿嘧啶7a是这项研究中最有效的衍生物，对于在V79细胞和Ki中表达的胸苷磷酸化酶，Ki = 0.20 +/- 0.03 microM（Ki / dThdKm = 0.0017）从胎盘中纯化的酶为0.29 +/- 0.04 microM（Ki / dThdKm = 0.0024）。

  DOI：

  10.1021/jm070644i
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-氯-2,6-二甲氧基-5-(1-萘基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  在烃类中使用 TMP2Mg 对功能化芳烃和杂芳烃进行区域选择性放大

  摘要：

  我们报告了一种新的烃溶性氨基镁 TMP 2 Mg (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的制备。该碱在非常温和的反应条件下显示出优异的区域选择性放大各种芳烃和带有乙基酯和氨基甲酸酯的杂芳烃的性能。随后用芳基碘化物进行捕获（Negishi 交叉偶联）可以获得一系列高度功能化的有价值的构建块。

  DOI：

  10.1039/d2cc03856k