(4bS,8aS,9S,11R)-11-(1-cyclobutylvinyl)-8a-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-propanophenanthrene | 127322-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4bS,8aS,9S,11R)-11-(1-cyclobutylvinyl)-8a-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-propanophenanthrene
• CAS: 127322-17-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: YHYYOHLONUWVSP-QKNQBKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS,9S,11R)-11-(1-cyclobutylvinyl)-8a-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-propanophenanthrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以630 mg的产率得到(4bS,8aS,9S,11S)-11-(cyclobutylmethyl)-6,8a-dimethyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-propanophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  对 κ-阿片受体有偏好的阿片激动剂：(-) - N-Cyclopropylmethylmorphinan-6-one

  摘要：

  N-环丙基甲基-和 N-环丁基甲基吗啡喃-6-酮（分别为 3 和 4）由 N-甲基吗啡喃-6-酮 (1) 制备。药理学研究表明 3 和 4 是有效的阿片类激动剂。发现化合物 3 偏爱 κ 而不是 μ 阿片受体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230108
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS,9S,11R)-8a-methyl-6-methylene-11-(penta-1,4-dien-2-yl)-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-propanophenanthrene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4bS,8aS,9S,11R)-11-(1-cyclobutylvinyl)-8a-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-propanophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  对 κ-阿片受体有偏好的阿片激动剂：(-) - N-Cyclopropylmethylmorphinan-6-one

  摘要：

  N-环丙基甲基-和 N-环丁基甲基吗啡喃-6-酮（分别为 3 和 4）由 N-甲基吗啡喃-6-酮 (1) 制备。药理学研究表明 3 和 4 是有效的阿片类激动剂。发现化合物 3 偏爱 κ 而不是 μ 阿片受体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230108