2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 13623-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 13623-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: JEIDIDMPCBIREJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  284.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉取代的苯磺酰胺对一组人碳酸酐酶的同工型选择性抑制谱。

  摘要：

  有人针对人类碳酸酐酶I，II，IV和VII进行了一系列新颖的苯磺酰胺（先前被评估为选择性环氧合酶-2抑制剂）的尝试，以观察建立有效的“尾巴”方法来设计有效的同工型的表现。 -碳酸酐酶的选择性抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。这些化合物对CA II（胞质抗青光眼和抗水肿生物学靶标）和CA VII（也被认为与癫痫和神经性疼痛有关的胞质靶标）表现出出色的（pKi 7-8）抑制作用。 （1-2个数量级）对胞质同工型CA I和膜结合同工型CA IV的选择性。CA II和CA IV（两者都是催化活性同工型，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1178248
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1,2-丙二胺 在 H₄SiW₁₂O₄₀-SiO₂ 作用下， 反应 1.83h， 以70%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硅负载的钨硅酸高效催化合成 2-咪唑啉和双咪唑啉

  摘要：

  据报道，在回流条件下，在 SiO(2) 上负载的钨硅酸催化量的存在下，乙二胺或 1,2-丙二胺与腈反应，快速有效地制备 2-咪唑啉和双咪唑啉。该方法的优点是反应时间适中、产率高到高，并且能够进行大规模反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.207

文献信息

• Efficient catalytic synthesis of 2-imidazolines and bis-imidazolines with silica supported tungstosilicic acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Parisa Akhlaghi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.207

  日期：——

  A rapid and efficient preparation of 2-imidazolines and bis-imidazolines by the reaction of ethylenediamine or 1,2-propanediamine with nitriles in the presence of catalytic amounts of tungstosilicic acid supported on SiO(2) under reflux condition, is reported. The advantages of this procedure are moderate reaction times, good to high yields and the ability to carry out the large scale reactions.

  据报道，在回流条件下，在 SiO(2) 上负载的钨硅酸催化量的存在下，乙二胺或 1,2-丙二胺与腈反应，快速有效地制备 2-咪唑啉和双咪唑啉。该方法的优点是反应时间适中、产率高到高，并且能够进行大规模反应。
• Efficient and one-pot catalytic synthesis of 2-imidazolines and bis-imidazolines with p-toluenesulfonic acid under solvent free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Safie Mehrizi

  DOI：10.1002/jhet.516

  日期：2011.3

  A practical, efficient, and inexpensive method for the synthesis of 2‐imidazoline from the reaction of nitriles with ethylenediamine or 1,2‐propanediamine using p‐toluenesulfonic acid or pyridinium p‐toluenesulfonate under reflux conditions is reported. This catalyst can be successfully applied for the chemoselective conversion of dicyanobenzenes to corresponding mono‐ and bis‐imidazolines. The applications

  据报道，在回流条件下，使用对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓，由腈与乙二胺或1,2-丙二胺的反应合成2-咪唑啉的实用，高效且廉价的方法。该催化剂可成功用于将二氰基苯化学选择性转化为相应的单咪唑和双咪唑啉。这些催化剂的制备，易于处理，稳定性，价格便宜，活性好和生态友好等优点使其可行。J.杂环化​​学。（2011）。
• Pd-Catalyzed N-arylation of 2-imidazolines Provides Convenient Access to Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：Mikhail Krasavin

  DOI：10.2174/1570178611310040002

  日期：2013.5.1

  The re-emergence, in the recent years, of cyclooxygenase as a biological target in therapeutic areas other than inflammation is likely to require new optimized leads, particularly suited for the requirements of specific drug development programs. We developed a convenient synthesis of the known imidazole-based selective COX-2 inhibitors bearing primary sulphonamide and methyl sulfone substituents, via Pd-catalyzed imidazoline N-arylation as a key step, followed by dehydrogenation.

  近年来，环氧化酶作为生物靶点重新出现在炎症以外的治疗领域，这可能需要新的优化线索，特别是适合特定药物开发计划要求的线索。我们开发了一种简便的合成方法，通过钯催化咪唑啉 N-芳基化作为关键步骤，然后进行脱氢反应，合成出含有初级磺酰胺和甲基砜取代基的已知咪唑类选择性 COX-2 抑制剂。
• Potent, orally available, selective COX-2 inhibitors based on 2-imidazoline core
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Prashant Mujumdar、Christophe Morisseau、Sung Hee Hwang、Bruce Hammock、Vladimir Iurchenko、Sergey Zozulya、Antonis Gavalas、Athina Geronikaki、Yan Ivanenkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.023

  日期：2014.9

  clinically used Celecoxib and was shown to be more selective. The series represents the first example of selective COX-2 inhibitors built around a distinctly polar core, contradicting an earlier accepted view that a lipophilic scaffold is required for high inhibitor potency. The lead compound demonstrated very good oral bioavailability in mice, slow metabolic degradation, modest distribution into the

  基于可用于芳族唑环加氧酶-2抑制剂的SAR信息，设计了一系列新的含极性非平面2-咪唑啉核的化合物。虽然大多数化合物是使用较早开发的咪唑啉N芳基化方法被证明不如已知的COX-2抑制剂，一种前导化合物显示的效价（300 nM）与临床使用的塞来昔布相当，并且显示出更高的选择性。该系列代表围绕明显极性核心构建的选择性COX-2抑制剂的第一个实例，这与早先接受的观点相矛盾，即高抑制剂效力需要亲脂性支架。铅化合物在小鼠中表现出非常好的口服生物利用度，缓慢的代谢降解，适度分布到大脑中以及在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中具有显着的抗炎功效。因此，已经为化学上新颖的一系列COX-2抑制剂奠定了基础，该系列在炎症性疾病领域具有多种治疗应用的潜力。
• A simple two-step access to diversely substituted imidazo[4,5-b]pyridines and benzimidazoles from readily available 2-imidazolines
  作者：Prashant Mujumdar、Tanja Grkovic、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.036

  日期：2013.6

  We discovered a facile rearrangement of N-(hetero)aryl 2-imidazolines into diversely substituted imidazo[4,5-b]pyridines and benzimidazoles, under Bechamp reduction conditions. Combined with the earlier reported protocol for Pd-catalyzed (hetero)arylation of 2-imidazolines, it provides a simple two-step access to a range of compounds based on these medicinally important heterocyclic cores. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.