N-Methyl-N-phenylcyclobutanecarboxamide | 71473-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-phenylcyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylcyclobutanamide
• CAS: 71473-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OAUSWVPVBMHKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-phenylcyclobutanecarboxamide 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 2'-amino-1'-methylspiro[cyclobutane-1,3'-[3H]indolium] tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过Am中间体扩大Azirine / Oxindole环

  摘要：

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产

  DOI：

  10.1002/hlca.200490216
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰苯胺 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-phenylcyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1201 - 1205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Synthesis of 2,2-Disubstituted 3-Amino-2H-azirines Based on the Reaction between Amide Enolates and Diphenyl Phosphorochloridate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760809

  日期：1993.12.15

  A novel synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines based on the reaction between amide enolates and diphenyl phosphorochloridate (DPPCl), followed by treatment with NaN3 is presented. The yields obtained in general are excellent, and the method is suitable for laboratory-scale preparations as well as for larger amounts.

  提出了一种新的基于酰胺烯酸酯和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）之间反应的2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基的合成方法，然后用NaN 3处理。通常获得的收率非常好，该方法既适用于实验室规模的制备，也适用于大量制备。
• Tandem radical translocation and homolytic aromatic substitution: a convenient and efficient route to oxindoles
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39950000977

  日期：——

  Suitable o-bromo-N-methylanilides are efficiently converted into oxindoles by treatment with tributylstannane at 160 °C tanden translocation of the initially formed aryl radical and intramolecular homolytic substitution.

  在 160 °C 温度下用三丁基锡烷处理最初形成的芳基并进行分子内均聚取代，可将合适的邻溴-N-甲基苯胺有效地转化为羰基吲哚。
• Cu-Catalyzed Methylenation of Alcohols with <i>N</i>-Methyl Amide as a Sustainable Methylene Reagent
  作者：Bingyang Miao、Meng Xue、Shuaiyu Ji、Zonghua Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02637

  日期：2023.1.20

  Herein, we report a new approach to methylenation of alcohols using N-methyl amide as a sustainable methylene reagent; the N-methyl delivers the methylene group. This new reagent is easily prepared and stable to both air and moisture. Furthermore, the final byproduct of this methylene reagent can be recycled in excellent yields and then reused in methylenation reactions upon treating with CH3I.

  在此，我们报告了一种使用N-甲基酰胺作为可持续亚甲基试剂进行醇亚甲基化的新方法；N-甲基传递亚甲基。这种新试剂易于配制并且对空气和水分都很稳定。此外，这种亚甲基试剂的最终副产物可以以极好的收率回收，然后在用 CH 3 I处理后重新用于亚甲基化反应。
• Amine-induced reactions of diacyl peroxides
  作者：Shamala Srinivas、K. Grant Taylor

  DOI：10.1021/jo00293a021

  日期：1990.3
• CUVIGNY T.; HULLOT P.; MULOT P.; LARCHEVEQUE M.; NORMANT H., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 10, 1201-1205
  作者：CUVIGNY T.、 HULLOT P.、 MULOT P.、 LARCHEVEQUE M.、 NORMANT H.

  DOI：——

  日期：——