methyl (4R,5S,7R,9S,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-methoxy-2,2-dimethyl-4,5,10,11-tetrakis(phenylmethoxy)undecanoate | 667886-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S,7R,9S,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-methoxy-2,2-dimethyl-4,5,10,11-tetrakis(phenylmethoxy)undecanoate
• CAS: 667886-77-3
• 化学式: C₄₉H₆₈O₉Si
• 分子量: 829.159
• InChiKey: IBRDSVJKZZPYOI-AMLDGLLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S,7R,9S,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-methoxy-2,2-dimethyl-4,5,10,11-tetrakis(phenylmethoxy)undecanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到methyl (4S,5S,7R,9S,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxo-4,5,10,11-tetrakis(phenylmethoxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,3S,4R)-3,4-bis-benzyloxy-1-((2S,3S)-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-butyl)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-pentyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (4R,5S,7R,9S,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-methoxy-2,2-dimethyl-4,5,10,11-tetrakis(phenylmethoxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153

文献信息

• Toward a synthesis of the antitumor macrolide peloruside A: a chiral pool approach for the C(1)–C(11) segment
  作者：Mukund K. Gurjar、Yakambram Pedduri、C.V. Ramana、Vedavati G. Puranik、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.153

  日期：2004.1

  derived α,β-unsaturated lactones 6 and 13 was found to be on the α-face of the pyranolactone ring exclusively. The resulting dihydroxylated compound from 13 has been used in a synthesis of the lactone 4, which corresponds to C(1)–C(11) of peloruside A.

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。