2-(4'-hydroxyphenyl)1,3-dimethylbenzimidazole | 331416-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4'-hydroxyphenyl)1,3-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: Phenol, 4-(2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-；4-(1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 331416-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00610417
• 分子量: 240.305
• InChiKey: VGALPIMTLSXPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-hydroxyphenyl)1,3-dimethylbenzimidazole 在 2'-溴苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到1,3-dimethyl-2-(4-phenox-1-yl)benzimidazolium
  参考文献：
  名称：

  利用催化苯并咪唑烷氧化甜菜碱和化学计量的氢化供体试剂进行可见光促进的脱磺酰反应的方案。

  摘要：

  开发了一种前所未有的光催化系统，该系统由苯并咪唑芳基氧化物甜菜碱（BI + -ArO-）和化学计量的氢化物还原剂组成，用于进行N-磺酰基-吲哚，-酰胺和-胺以及α-磺酰基酮的脱磺酰反应。进行吸收光谱和循环伏安图的测量以及密度泛函理论（DFT）计算以获取机械信息。在催化体系中，通过相应甜菜碱BI + -ArO-的氢化还原就地生成的可见光活化的苯并咪唑啉芳基氧化物（BIH-ArO-）将电子和氢原子同时提供给了底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00038
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4'-hydroxyphenyl)1,3-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉自由基阳离子的区域特异性去质子控制的苯甲酮的对比光还原途径和加性效应。

  摘要：

  在二苯甲酮与1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMPBI）的光反应中，苯甲醇是主要产物。H 2 O的添加加速了反应，产物分布没有变化，而AcOH，PhOH和金属盐（如LiClO 4和Mg（ClO 4）2）是生产苯并人醇的有效添加剂。相反，在与2-（邻-羟基苯基）-1,3-二甲基苯并咪唑啉（邻-HPDMBI）的反应中，无论溶剂和添加剂如何，仅形成苯并二十烷醇。这些观察结果与DMPBI • +在C 2上提供质子的假设相符。位置的二苯甲酮羰自由基而Ø -HPDMBI •+捐赠苯酚质子。

  DOI：

  10.1021/jo0514220

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Contrastive Photoreduction Pathways of Benzophenones Governed by Regiospecific Deprotonation of Imidazoline Radical Cations and Additive Effects
  作者：Eietsu Hasegawa、Takayuki Seida、Naoki Chiba、Tomoya Takahashi、Hiroshi Ikeda

  DOI：10.1021/jo0514220

  日期：2005.11.1

  In the photoreaction of benzophenones with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI), benzhydrols were major products. Addition of H2O accelerated the reaction with no change in the product distribution, while AcOH, PhOH, and metal salts such as LiClO4 and Mg(ClO4)2 were effective additives to produce benzpinacols. In contrast, benzpinacols were exclusively formed regardless of the solvent and the

  在二苯甲酮与1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMPBI）的光反应中，苯甲醇是主要产物。H 2 O的添加加速了反应，产物分布没有变化，而AcOH，PhOH和金属盐（如LiClO 4和Mg（ClO 4）2）是生产苯并人醇的有效添加剂。相反，在与2-（邻-羟基苯基）-1,3-二甲基苯并咪唑啉（邻-HPDMBI）的反应中，无论溶剂和添加剂如何，仅形成苯并二十烷醇。这些观察结果与DMPBI • +在C 2上提供质子的假设相符。位置的二苯甲酮羰自由基而Ø -HPDMBI •+捐赠苯酚质子。
• 2-Hydroxyphenyl-1,3-dimethylbenzimidazolines. Formal Two Hydrogen Atom-donors for Photoinduced Electron Transfer Reactions
  作者：Eietsu Hasegawa、Naoki Chiba、Tomoya Takahashi、Shinya Takizawa、Takashi Kitayama、Toshio Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2004.18

  日期：2004.1

  Both 2-(2′-hydroxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline and 2-(4′-hydroxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline were found to act as formal two hydrogen atom-donors for photoinduced electron transfer reactions of epoxy ketones and other carbonyl compounds.

  研究发现，2-(2′-羟基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉和 2-(4′-羟基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉在环氧酮和其他羰基化合物的光诱导电子转移反应中均可作为正式的两个氢原子供体。
• [DE] HAARBEHANDLUNGSVERFAHREN MIT VERBESSERTER PFLEGELEISTUNG SOWIE VORRICHTUNG UND MITTEL ZUR DURCHFÜHRUNG DES VERFAHRENS<br/>[EN] HAIR TREATMENT METHOD THAT PROVIDES IMPROVED HAIR CARE AND AGENT FOR CARRYING OUT SAID METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT DES CHEVEUX CARACTERISE PAR UNE EFFICACITE DE SOIN AMELIOREE ET PRODUIT POUR METTRE EN OEUVRE CE PROCEDE
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2007048472A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The invention relates to a method for treating keratin fibres, in particular human hair. According to said method, a hair treatment agent is applied to the hair and the hair thus treated is subsequently irradiated with UV radiation in the wavelength range of 200 to 600 nm for 1 to 60 minutes. Said method improves the hair care characteristics of the treated hair.
  [FR] L'invention concerne des procédés de traitement de fibres kératiniques, en particulier de traitement des cheveux, ces procédés consistant à appliquer sur les cheveux un produit de traitement des cheveux, puis à exposer les cheveux traités après application du produit à un rayonnement ultraviolet dans une gamme de longueurs d'onde comprise entre 200 et 600 nm pendant 1 à 60 minutes. Ces procédés permettent d'améliorer les propriétés de soin des cheveux ainsi traités.
  [DE] Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, bei denen ein Haarbehandlungsmittel auf die Haare aufgebracht und das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten lang mit UV-Strahlung im Wellenlängenbereich 200 bis 600 nm bestrahlt wird, führen zu verbesserten Pflegeeigenschaften der so behandelten Haare.
• Protocol for Visible-Light-Promoted Desulfonylation Reactions Utilizing Catalytic Benzimidazolium Aryloxide Betaines and Stoichiometric Hydride Donor Reagents
  作者：Eietsu Hasegawa、Tsukasa Tanaka、Norihiro Izumiya、Takehiro Kiuchi、Yuuki Ooe、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00038

  日期：2020.3.20

  An unprecedented photocatalytic system consisting of benzimidazolium aryloxide betaines (BI+-ArO-) and stoichiometric hydride reducing reagents was developed for carrying out desulfonylation reactions of N-sulfonyl-indoles, -amides, and -amines, and α-sulfonyl ketones. Measurements of absorption spectra and cyclic voltammograms as well as density functional theory (DFT) calculations were carried out

  开发了一种前所未有的光催化系统，该系统由苯并咪唑芳基氧化物甜菜碱（BI + -ArO-）和化学计量的氢化物还原剂组成，用于进行N-磺酰基-吲哚，-酰胺和-胺以及α-磺酰基酮的脱磺酰反应。进行吸收光谱和循环伏安图的测量以及密度泛函理论（DFT）计算以获取机械信息。在催化体系中，通过相应甜菜碱BI + -ArO-的氢化还原就地生成的可见光活化的苯并咪唑啉芳基氧化物（BIH-ArO-）将电子和氢原子同时提供给了底物。